4-(naphthalen-2-ylethynyl)benzonitrile | 1099613-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-naphthalen-2-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1099613-34-9
• 化学式: C₁₉H₁₁N
• 分子量: 253.303
• InChiKey: GDDDAMUTEJVDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylethynyl)benzonitrile 、 2-triethylsilyl-3,4-ethylenedioxythiophene 在 2,2-二甲基丁酸 、 Pd{dba(OMe)}₂ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在钯/羧酸催化下使用双取代乙炔对芳烃进行烯基化

  摘要：

  使用炔烃的钯/羧酸催化的杂芳烃和缺电子芳烃的烯基化在芳烃底物中进行 C(sp2)-H 键活化，直接得到相应的烯基芳烃。功能化噻吩和 5,6-二氟苯并噻二唑与炔烃的双烯基化证明了这种转化的多功能性，并提供了一步获得亚乙烯基-亚芳基-亚乙烯基单元的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.180143
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2-乙基萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(naphthalen-2-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with palladium on charcoal

  摘要：

  活性炭负载钯作为高效且可重复使用的固载催化剂，在无铜共催化剂存在下，通过体积庞大、电子丰富的联苯型配体（XPhos）促进芳基氯与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b810928a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines via in situ formed trimethylammonium salts
  作者：Long Liu、Wen-Qing Yu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151647

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines with terminal alkynes via in situ formed trimethylammonium salts is developed. Compared with previous system using ammonium salts as starting materials and high loading of pre-prepared NHC-Pd catalyst (10 mol% Pd), this reaction directly employed amines as the coupling partners and the commercially available Pd2(dba)3/PPh2Cy (1 mol% Pd) as the catalyst

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。
• PRODUCTION OF GRAPHENE AND NANOPARTICLE CATALYSTS SUPPORTED ON GRAPHENE USING MICROWAVE RADIATION
  申请人：El-Shall M. Samy

  公开号：US20130211106A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Microwave irradiation is used to synthesize graphene and metallic nanocatalysts supported on graphene either by solid or solution phase. In solid phase methods, no solvents or additional reducing agents are required so the methods are “environmentally friendly” and economical, and the graphene and nanocatalysts are substantially free of residual contaminants. Recyclable, high efficiency Pd nanocatylysts are prepared by these methods.
• Production of Graphene and Nanoparticle Catalysts Supported on Graphene Using Microwave Radiation
  申请人：El-Shall M. Samy

  公开号：US20150087498A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Microwave irradiation is used to synthesize graphene and metallic nanocatalysts supported on graphene either by solid or solution phase. In solid phase methods, no solvents or additional reducing agents are required so the methods are “environmentally friendly” and economical, and the graphene and nanocatalysts are substantially free of residual contaminants. Recyclable, high efficiency Pd nanocatalysts are prepared by these methods.
• US8871171B2
  申请人：——

  公开号：US8871171B2

  公开（公告）日：2014-10-28