N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 306977-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 306977-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: AWFKJLWKGJXRCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration

  摘要：

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01594f
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k

文献信息

• Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration
  作者：Chengkou Liu、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Qiang Jiang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob01594f

  日期：——

  An efficient visible-light-mediated organocatalyzed N–H heteroarylation was accomplished via remote heteroaryl ipso-migration.

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

• Synthesis of [60]Fullerene-Fused Tetrahydroazepinones and Azepinonimines via Cu(OAc)₂-Promoted <i>N</i>-Heteroannulation Reaction
  作者：Tong-Xin Liu、Zhenbei Zhang、Qingfeng Liu、Pengling Zhang、Penghao Jia、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/ol500028w

  日期：2014.2.7

  A convenient and efficient Cu(OAc)(2)-mediated N-heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-sulfonylated o-amino-aromatic methyl ketones or O-alkyl oximes has been reported for the synthesis of novel and scarce [60]fullerene-fused tetrahydroazepinones and -azepinonimines in a highly, selective manner. Moreover, a possible mechanism involving two pathways is proposed on the basis of the experimental observations.
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• C- to N-Center Remote Heteroaryl Migration via Electrochemical Initiation of N Radical by Organic Catalyst
  作者：Chengkou Liu、Qiang Jiang、Yang Lin、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04141

  日期：2020.2.7

  Herein an exogenous oxidant- and metal-free electrochemical heteroaryl migration triggered by N radicals to construct new N-C bonds was developed. This methodology features a high atom economy and utilization rate of energy, and it is insensitive to water and air. Moreover, a user-friendly undivided cell was employed. The use of an organic catalyst makes it more efficient, green, and practical.