5-hexynyl diazoacetate | 956748-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 5-hexynyl diazoacetate
• 英文别名: Hex-5-ynyl 2-diazoacetate；hex-5-ynyl 2-diazoacetate
• CAS: 956748-31-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: RSGQEDXCAXAPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexynyl diazoacetate 、 (R)-Carvone 在 Rh₂(esp)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于同时武装和结构活性研究的含烯烃天然产物的环丙烷化

  摘要：

  据报道，在温和条件下进行的含烯烃天然产物的环丙烷化反应可用于同时进行武装和结构-活性关系研究。在 Rh(II) 催化下的炔基重氮酯用于富电子烯烃的环丙烷化，而炔基锍叶立德用于缺电子烯烃。这种方法可以同时进行 SAR 研究的天然产物衍生化和武装（即通过炔烃连接），以便随后与报告标签（例如，生物素、荧光团、光亲和标签）结合，用于作用机​​制研究，包​​括细胞目标识别和蛋白质组分析实验。

  DOI：

  10.1021/ol300105q
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-ynyl (E)-2-(2-tosylhydrazono)ethanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到5-hexynyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  采用 O-H 插入的天然产物的同时武装和结构/活性研究：基于天然产物的化学遗传学的权宜之计和通用策略

  摘要：

  确定“可成药”靶点是后基因组时代的直接机遇和挑战。天然产物是基础细胞研究的持久工具，也是鉴定医学相关蛋白质靶标的先导。然而，它们在这些研究中的使用往往受到数量有限和缺乏选择性和温和的单官能化反应的阻碍。开发选择性方法可以同时为天然产物配备反应基团，以便随后与报告标记结合并提供重要的构效关系 (SAR) 信息，只需了解天然产物中存在的官能团，就可以显着降低生物活性天然产物分离和目标鉴定之间的时间。在此处，我们报告了这样一种策略，该策略能够对含醇的天然产物进行同步武装和 SAR 研究，包括化学和位点选择性（“化学位点”选择性）和位点非选择性 OH 插入反应，与来自炔基重氮乙酸酯的铑类碳化物反应。该策略应用于多种天然产物，并制定了预测化学位点选择性的一般指南。随后的 Sharpless-Hüisgen [3 + 2] 环加成反应与附加的炔烃允许连接各种报告标签。使用这种策略，我们合成了一种新型

  DOI：

  10.1021/ja0733686

文献信息

• Cyclopropanations of Olefin-Containing Natural Products for Simultaneous Arming and Structure Activity Studies
  作者：Omar Robles、Sergio O. Serna-Saldívar、Janet A. Gutiérrez-Uribe、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol300105q

  日期：2012.3.16

  ester under Rh(II) catalysis is employed for cyclopropanations of electron-rich olefins while an alkynyl sulfonium ylide is used for electron-poor olefins. This approach enables simultaneous natural product derivatization for SAR studies and arming (i.e., via alkyne attachment) for subsequent conjugation with reporter tags (e.g., biotin, fluorophores, photoaffinity labels) for mechanism of action studies

  据报道，在温和条件下进行的含烯烃天然产物的环丙烷化反应可用于同时进行武装和结构-活性关系研究。在 Rh(II) 催化下的炔基重氮酯用于富电子烯烃的环丙烷化，而炔基锍叶立德用于缺电子烯烃。这种方法可以同时进行 SAR 研究的天然产物衍生化和武装（即通过炔烃连接），以便随后与报告标签（例如，生物素、荧光团、光亲和标签）结合，用于作用机​​制研究，包​​括细胞目标识别和蛋白质组分析实验。
• Simultaneous Arming and Structure/Activity Studies of Natural Products Employing O−H Insertions:  An Expedient and Versatile Strategy for Natural Products-Based Chemical Genetics
  作者：Satyamaheshwar Peddibhotla、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja0733686

  日期：2007.10.1

  diverse set of natural products, and general guidelines for predicting chemosite selectivity were formulated. A subsequent Sharpless-Hüisgen [3 + 2] cycloaddition reaction with the appended alkyne allows for attachment of a variety of reporter tags. Using this strategy, we synthesized a novel FK506-biotin conjugate that enabled pull-down of the entire "immunosuppressive complex" including FKBP12, calcineurins

  确定“可成药”靶点是后基因组时代的直接机遇和挑战。天然产物是基础细胞研究的持久工具，也是鉴定医学相关蛋白质靶标的先导。然而，它们在这些研究中的使用往往受到数量有限和缺乏选择性和温和的单官能化反应的阻碍。开发选择性方法可以同时为天然产物配备反应基团，以便随后与报告标记结合并提供重要的构效关系 (SAR) 信息，只需了解天然产物中存在的官能团，就可以显着降低生物活性天然产物分离和目标鉴定之间的时间。在此处，我们报告了这样一种策略，该策略能够对含醇的天然产物进行同步武装和 SAR 研究，包括化学和位点选择性（“化学位点”选择性）和位点非选择性 OH 插入反应，与来自炔基重氮乙酸酯的铑类碳化物反应。该策略应用于多种天然产物，并制定了预测化学位点选择性的一般指南。随后的 Sharpless-Hüisgen [3 + 2] 环加成反应与附加的炔烃允许连接各种报告标签。使用这种策略，我们合成了一种新型