(2R,3R,5R)-2-Allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone | 175779-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2-Allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 175779-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: KOPUWYMCYIENDE-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-Allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,5R)-5-isopropenyl-2,3-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 R，6 S）-1,2-二甲基双环[4.3.0] nonan-8-one和（-）-7-epakakkenolide-A的对映体合成

  摘要：

  描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成，以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中，然后烷基化中间烯醇化物，生成烯丙基化的化合物6，该化合物通过一系列反应（包括区域特异性Wacker氧化，臭氧化-Criegee重排作为关键反应）转化为二酮12。分子内羟醛缩合，然后进行催化氢化，将二酮12转化为双环酮（+）- 3，这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00672-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 甲基锂 、 3-溴丙烯 在 copper(l) iodide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3R,5R)-(+)-2-allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone 、 (2R,3R,5R)-2-Allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j

文献信息

• Enantioselective synthesis of both (+)- and (−)-derivatives of bicyclo[4.3.0]nonan-8-one and -3,8-diones from R-carvone
  作者：Adusumilli Srikrishna、T.Jagadeeswar Reddy、Sankuratri Nagaraju

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00106-2

  日期：1996.3

  Enantioselective synthesis of both the enantiomeric forms of the hydrindane derivatives mentioned in the title, potential chiral precursors in terpenoid synthesis, starting from R-carvone employing two different cyclopentannulation methodologies is described.

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。
• Bridged Systems via Radical Cyclization Reactions. Stereospecific Synthesis of Chiral Tricyclo[6.2.1.0^1,5]undecanes¹
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1021/jo960423c

  日期：1996.1.1
• Chiral synthons from carvone. Part 50.† Enantiospecific approaches to both enantiomers of bicyclo[4.3.0]nonane-3,8-dione derivatives
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1039/b104253j

  日期：——

  isopropenyl group followed by cyclopropane cleavage and cuprate addition generated the dione (−)-12a. Whereas, a Wacker mediated cyclopentannulation of (R)-carvone via the dione 15 furnished the enone 17. Functional group manipulation including the degradation of isopropenyl group transformed the enone 17 into the dione (+)-12a, which on regioselective ketalisation generated the ketoketal (+)-2.

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。
• Enantiospecific synthesis of (+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one and (−)-7-epibakkenolide-A
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00672-3

  日期：1998.9

  oxidation, ozonation-Criegee rearrangement as key reactions. Intramolecular aldol condensation followed by catalytic hydrogenation converted the diketone 12 into the bicyclic ketone (+)-3, the optical antipode of the compound derived from the sesquiterpenes bakkenolide-A and fukinone. A 5-exo-dig radical cyclisation based strategy transformed the bicyclic ketone 3 into chiral 7-epibakkenolide-A.

  描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成，以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中，然后烷基化中间烯醇化物，生成烯丙基化的化合物6，该化合物通过一系列反应（包括区域特异性Wacker氧化，臭氧化-Criegee重排作为关键反应）转化为二酮12。分子内羟醛缩合，然后进行催化氢化，将二酮12转化为双环酮（+）- 3，这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。