tert-butylcarbonyl-5-bromonicotinic acid | 133343-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butylcarbonyl-5-bromonicotinic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropanoyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
• CAS: 133343-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: VQTQIFPGSYIJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十羰基二铼 、 tert-butylcarbonyl-5-bromonicotinic acid 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁、铼和锰与 2-、3- 或 4-吡啶基 (CO-吡啶基) 配体的金属羰基配合物

  摘要：

  通过 [(η5-C5H5)(CO)2Fe]–、[(η5-C5H4CH3)(CO)2Fe]–、[Re(CO)5]– 或 [Mn(CO)5 ]– 分别与吡啶羧酸和新戊酸的混合酸酐或异烟酸氯化物，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸甲酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 tert-butylcarbonyl-5-bromonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  手性有机金属NADH模拟物：与安装在纯手性辅助[（η1,4- dihydronicotinoyl片段苯甲酰甲酸乙酯的高立体选择性的降低5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）]和具有纯手性β羟基-C-5处的羧酰胺。

  摘要：

  装有一组纯手性有机金属NADH模拟物的手性辅助[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）]在C-3羰基和在C-5的手性甲酰胺1,4-已经制备了二氢烟碱酰基片段。这些配合物显示通过空间和螯合控制的组合立体选择性地将苯甲酰基甲酸乙酯还原为（R）-或（S）-扁桃酸乙酯。例如，带有衍生自（R）-（+）-甲基苄基胺的羧酰胺的络合物（R，R）-12提供了89％对映体过量的（R）-扁桃酸乙酯。配合物（R，S）-19a和（R，R，S）-22a的利用 带有分别衍生自缬氨醇和去甲麻黄碱的手性β-羟基羧酰胺的（R）-扁桃酸乙酯的对映体过量大于97％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82187-4

文献信息

• Chiral organometallic NADH mimics: stereoselective reduction of ethyl benzoylformate utilising the homochiral auxiliary [(ν5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)].
  作者：Stephen G. Davies、Renato T. Skerlj、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82384-8

  日期：1990.1