2-(4-二羟基硼)苯基-4-羧基喹啉 | 373384-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-二羟基硼)苯基-4-羧基喹啉
• 中文别名: 2-(4-二羟基硼烷)苯基-4-羧基喹啉；2-(4-二羟基硼烷)苯基-4-CARB羟喹啉
• 英文名称: 2-(4-boronophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 373384-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BNO₄
• 分子量: 293.087
• InChiKey: QSHXLXJUIBYXKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于0-6℃阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二羟基硼)苯基-4-羧基喹啉 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(4-羟基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种基于硼酸的新型邻苯二酚荧光报告分子

  摘要：

  邻苯二酚骨架广泛存在于天然产物和生物活性物质中。能够识别邻苯二酚的荧光报道分子对于在化学环境中检测邻苯二酚及其衍生物的化学传感器的构建非常有前途。在本文中，我们报道了一种新型的邻苯二酚报道分子2-（4-硼烷苯基）喹啉-4-羧酸，其在水溶液中结合含邻苯二酚的分子后显示出显着的荧光性质变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.060
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(4-二羟基硼)苯基-4-羧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种二硼酸荧光传感器，可通过荧光猝灭来选择性识别d-核糖†

  摘要：

  硼酸已被广泛用作荧光传感器，用于识别碳水化合物，尤其是D-葡萄糖，离子，儿茶酚化合物等。然而，几乎没有报道过D-核糖选择性硼酸传感器，并且其差的水溶性给它们的应用带来了很多不便。在这里，我们报告了一种新型的水溶性传感器，（4-（4-（（3-硼基苯甲酰胺基）丙基）氨基甲酰基）喹啉-2-基）硼酸（传感器6）。当与0.0146 M的D-核糖结合时，传感器6的荧光降低50％，而与D-甘露糖，D-半乳糖，D-果糖，D结合时，传感器6的荧光增加。-葡萄糖胺，唾液酸，D-山梨糖醇和D-阿拉伯糖，与D-葡萄糖结合后荧光变化不明显。因此，该传感器可以用作D-核糖的荧光猝灭传感器。通过使用Benesi–Hildebrand方程处理荧光结合数据，我们发现荧光强度猝灭的倒数与D-核糖浓度的倒数表现出良好的线性关系，表明传感器6与D-核糖的结合比为1 ：1.在pH滴定实验中，猝灭的荧光在pH 7.4时最为明显，表明该传感器可用于识别D。-在生理pH

  DOI：

  10.1039/c8nj06229c

文献信息

• Synthesis of a 2(1<i>H</i>)-Pyridone Library via Rhodium-Catalyzed Formation of Isomunchones
  作者：Subhasis De、Lu Chen、Shuxing Zhang、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/co400067q

  日期：2013.7.8

  Through the use of the dipolar cycloaddition of isomunchones with olefins the 2(1H)-pyridone ring system has been synthesized.(1) The use of different cyclization partners followed by diversification of the initial scaffold has provded libraries of 4-hydroxy-2(1H)-pyridones. There are no examples of this ring system in either PubChem or the MLSMR

  通过异丁烯与烯烃的偶极环加成反应，合成了2（1 H）-吡啶酮环系统。（1）使用不同的环化配偶体，随后使初始支架多样化，提供了4-hydroxy-2库（1 H）-吡啶酮。PubChem或MLSMR中都没有此环系统的示例
• 2-(4-Boronophenyl)quinoline-4-carboxylic acid derivatives: Design and synthesis, aggregation-induced emission characteristics, and binding activity studies for D-ribose with long-wavelength emission
  作者：Guiqian Fang、Hao Wang、Zhancun Bian、Guimin Zhang、Min Guo、Zhongyu Wu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1177/1747519819893642

  日期：2020.3

  ropyl]carbamoyl}quinolin-2-yl)phenyl]boronic acid that can selectively recognize d-ribose in a buffer solution of pH 7.4. However, the short emission wavelength (395 nm) and aggregation-caused quenching effect are not conducive to applications as a sensor. Novel diboronic acid compounds are synthesized using 2-(4-boronophenyl)quinoline-4-carboxylic acid as the building block and p-phenylenediamine

  具有大斯托克斯位移的长波长荧光传感器在化学生物学和临床实验室诊断中显示出有用的应用。我们最近报道了 [4-(4-[3-(4-boronobenzamido)propyl]carbamoyl}quinolin-2-yl)phenyl] 硼酸，它可以在 pH 7.4 的缓冲溶液中选择性识别 d-核糖。然而，短的发射波长（395 nm）和聚集引起的猝灭效应不利于作为传感器的应用。使用 2-(4-boronophenyl)quinoline-4- 羧酸作为结构单元和对苯二胺作为连接体合成了新型二硼酸化合物。这些化合物在约 500 nm 处显示聚集诱导发射和荧光发射。此外，与大多数碳水化合物结合后，含硼酸化合物的聚集状态被解离，导致荧光猝灭。以[4-(4-[4-(3-borono-5-甲氧基苯甲酰氨基)苯基]氨基甲酰基}喹啉-2-基)苯基]硼酸为例，添加 55 mM d-核糖产生最强的所有测试碳水化合物的淬灭率为
• 一种基于2-（4-二羟基硼烷）苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东省医学科学院药物研究所

  公开号：CN106866713A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种基于2‑（4‑二羟基硼烷）苯基喹啉‑4‑羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途，该化合物可用于制备儿茶酚胺类和糖类化合物的荧光探针；本发明的制备方法，一方面采用对溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料，通过普菲青格反应、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2‑(4‑二羟基硼烷)苯基喹啉‑4‑羧酸（PBAQA）；另一方面，采用二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护，然后与PBAQA酰胺缩合、盐酸脱保护基，再与羧基苯基硼酸衍生物酰胺缩合得二硼酸衍生物；该制备方法原料便宜易得，整个反应路线产率较高，反应条件温和，操作简单，对反应装置的要求低，生产成本低，适合大量生产。
• A novel boronic acid-based fluorescent sensor for selectively recognizing Fe³⁺ ion in real time
  作者：Guiqian Fang、Hao Wang、Zhancun Bian、Min Guo、Zhongyu Wu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1039/c9ra03978c

  日期：——

  Boronic acid provides faster fluorescence response to Fe3+ compared to other reported sensors, which is critical for continuous dynamic detection. Herein, we reported a novel boronic acid-based sensor 4 that could recognize Fe3+ ion in real time. After 10 equiv. of Fe3+ ion (1 mM) was added, the fluorescence of sensor 4 was immediately quenched by 96%. While other ions, including Ba2+, Ca2+, Cr2+, Cd2+

  与其他报道的传感器相比，硼酸对 Fe 3+的荧光响应更快，这对于连续动态检测至关重要。在此，我们报道了一种新型的基于硼酸的传感器4 ，它可以实时识别 Fe 3+离子。10当量后。加入Fe 3+离子（1 mM）后，传感器4的荧光立即猝灭96%。而其他离子，包括Ba 2+、Ca 2+、Cr 2+、Cd 2+、Co 2+、Cs 2+、Cu 2+、Fe 2+、K +、Li +、Mg 2+、Mn 2+、Na +、Ni 2+或Zn 2+分别没有显着改变荧光。进一步的测试表明，高选择性感应 Fe 3+离子受益于结构中的两个硼酸官能团。此外，干扰实验表明该传感器具有优异的抗干扰能力。此外，我们在兔血浆和其他实际应用的实际样品中进行了结合活性测试，获得了相似的结果。并且薄层负载传感器4也成功应用于识别各种离子中的Fe 3+离子。因此，4可作为电位传感器连续监测和实时检测Fe 3+离子。
• Water-soluble diboronic acid-based fluorescent sensors recognizing <scp>d</scp>-sorbitol
  作者：Guiqian Fang、Zhancun Bian、Daili Liu、Guiying Wu、Hao Wang、Zhongyu Wu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1039/c9nj02636c

  日期：——

  D-sorbitol in aqueous solution. The fluorescence of sensor 15c was enhanced by 1.5-fold when combined with a low concentration of D-sorbitol (8.88 μM), and the fluorescence enhanced by 0.6-fold after binding to D-fructose, while it did not change obviously when combined with other carbohydrates, including D-arabinose, D-galactose, D-mannose, D-ribose, D-maltose, D-xylose, D-glucose and D-glucosamine.

  在本文中，报道了几种基于硼酸的传感器选择性地识别水溶液中的D-山梨糖醇。与低浓度的D-山梨糖醇（8.88μM）结合时，传感器15c的荧光增强1.5倍，与D-果糖结合后，荧光增强0.6倍，而与D-果糖结合时则无明显变化。其他碳水化合物，包括D-阿拉伯糖，D-半乳糖，D-甘露糖，D-核糖，D-麦芽糖，D-木糖，D-葡萄糖和D-氨基葡萄糖。在DMSO / PBS（pH 9，0.1 M）溶液（1：99，v / v）中于室温进行荧光测试，这表明传感器是水溶性的。此外，竞争研究表明，在不存在和存在碳水化合物干扰物的情况下，传感器15c均可作为D-山梨糖醇特异性荧光传感器很好地发挥作用。和传感器15c中具有高的结合常数（10 922±776中号-1）和检测的下限（6.91×10 -7，在pH 9向调查传感器之间M）d -山梨醇。此外，传感器15c应用于真实样品的分析（D-山梨糖醇口服）。这些研究表明，传