2-(4-叔丁基苯基)丁醛 | 1024039-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-叔丁基苯基)丁醛
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)butanal；2-(4-Tert-butylphenyl)butanal
• CAS: 1024039-12-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PFOLDPUTKCIVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 正丁醛 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到2-(4-叔丁基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基卤化物经钯催化的α-芳基化反应的改进方案。

  摘要：

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol8017775

文献信息

• Highly selective and recyclable homogeneous hydroformylation of olefins with [Rh(cod)Cl]2/PPh3 regulated by Et3N as additive
  作者：Peng Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao、Da Yang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113459

  日期：2023.9

  improved (up to 99%), the applicability for the synthesis of important aldehydes was wider in the absence of solvent. More importantly, the catalytic system could be recycled more than 7 times through vacuum distillation operation and provided a new synthesis method for the pesticide dinotefuran (Tetrahydrofuran-3-formaldehyde) and perfume (Lily aldehyde) intermediates.

  在三乙胺（Et 3 N）作为添加剂的存在下，在合成气气氛下进行Rh催化的不同烯烃向相应醛的加氢甲酰化。研究了各种反应参数（包括膦配体、溶剂、添加剂）的影响。结果发现，通过在[Rh(cod)Cl] 2 /PPh 3中加入Et 3 N作为添加剂，催化体系，底物的转化率（包括环烯烃、内烯烃和直链烯烃，高达99%）和产物的化学/区域选择性得到提高（高达99%），在没有催化剂的情况下合成重要醛类的适用性更广泛溶剂。更重要的是，该催化体系通过减压蒸馏操作可循环使用7次以上，为农药呋虫胺（四氢呋喃-3-甲醛）和香料（百合醛）中间体的合成提供了新的方法。
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Bromo- and Chloroarenes Catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200705357

  日期：2008.2.28
• An Improved Protocol for the Pd-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Aryl Halides
  作者：Rubén Martín、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8017775

  日期：2008.10.16

  An improved protocol for the Pd-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with aryl halides has been developed. The new catalytic system allows for the coupling of an array of substrates including challenging electron-rich aryl bromides and less reactive aryl chlorides. The utility of this method has been demonstrated in a new total synthesis of (+/-)-sporochnol.

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。