1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol | 67320-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose diethyl dithioacetal；(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 67320-20-1；83692-41-5；94292-91-8；64722-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃S₂
• 分子量: 280.453
• InChiKey: RFJOUDAKFXSLRC-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-CBS reagent 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-9-hydroxy-13-p-methoxybenzyloxyoctadeca-10,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose diethyldithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane-Containing Eicosanoids of Marine Origin. Biomimetic Synthesis of Constanolactones A and B from the Alga Constantinea simplex

  摘要：

  Asymmetric syntheses of 7, a substance isolated from incubation of arachidonic acid with an acetone powder of the coral Plexaura homomalla, and of constanolactones A (9) and B (10), metabolites of the red alga Constantinea simplex, are described. The key step involves stannic chloride-mediated cyclization of the oxirane derived from Sharpless epoxidation of 10-hydroxy-5,8-decadienoates, and is shown to yield a trans disubstituted cyclopropane Linked to a delta-lactone. Both (R) and (S) configurations at C5 of the lactone are produced in the cyclization, the ratio being independent of olefin geometry in the acyclic precursor, Elaboration of the cyclization products via Nozaki-Kishi coupling of the derived aldehydes 26 and 37 with the appropriate (1E,5Z)-1-iodo-1,5-undecadiene led to 7, 9, and 10, thereby establishing the relative configuration of 7 and confirming the absolute configuration of 9 and 10.

  DOI：

  10.1021/ja00128a008

文献信息

• Synthesis of Two New Maytansinoid Model Compounds from Carbohydrate Precursors
  作者：Thomas E. Goodwin、Kimberley R. Cousins、Heidi M. Crane、Phyllis O. Eason、Timothy E. Freyaldenhoven、Charles C. Harmon、Brock K. King、Christine D. LaRocca、Robert L. Lile、Shari G. Orlicek、Ronald W. Pelton、Omer L. Shedd、John S. Swanson、Joseph W. Thompson

  DOI：10.1080/07328309808002895

  日期：1998.4

  product with significant anti-cancer activity. A derivative (4) of D-glucal is converted to a model compound (10) for the lower periphery of the maytansinoid ring via alkylation at C-6 using an allylic sulfide anion, followed by oxidation to the sulfoxide and [2,3]-sigmatropic rearrangement to the sulfenate ester. In addition, a method is disclosed for conversion of D-arabinose to a chiron (18) for a portion

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。
• Total Syntheses of (+)-Polygalolide A and (+)-Polygalolide B: Elucidation of the Absolute Stereochemistry and Biogenetic Implications
  作者：Yukihito Sugano、Fumiaki Kikuchi、Akinori Toita、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.201200542

  日期：2012.7.27

  carbonyl ylide formation/intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition sequence. The arylmethylidene moiety of these natural products was successfully installed by a Mukaiyama aldol‐type reaction of a silyl enol ether with a dimethyl acetal, followed by elimination under basic conditions. We have also developed an alternative approach to the carbonyl ylide precursor based on a hetero‐Michael reaction. This approach

  （+）-聚没食子内酯A和（+）-聚没食子内酯B的总合成已通过使用羰基内酯环加成策略完成。通过[Rh 2（OAc）4]催化的羰基叶立德形成/分子内1,3-偶极环加成序列。这些天然产物的芳基亚甲基部分是通过甲硅烷基烯醇醚与二甲基乙缩醛的Mukaiyama aldol型反应成功安装的，然后在碱性条件下消除。我们还开发了一种基于杂-迈克尔反应的羰基叶立德前体的替代方法。该方法需要18个步骤，天然产物的总收率为9.8％和9.3％。比较合成材料和天然产物的比旋光度，表明聚果糖苷是通过果糖衍生的氧pyryrylium两性离子与异戊二烯衍生物之间的[5 + 2]环加成而以几乎外消旋的形式生物合成的。
• A simple synthesis of methyl 11(s)- and 12(s)-hete
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98600-3

  日期：1985.1

  Starting from D-arabinose, we describe a synthesis of 11S and 12S-HETE methyl esters.

  从D-阿拉伯糖开始，我们描述了11S和12S-HETE甲酯的合成。
• A new synthetic approach for 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone: a precursor to prostanoid synthesis
  作者：Chih-Tsung Chang、Sheila H. Jacobo、William S. Powell、John A. Lawson、Garret A. FitzGerald、Domenico Pratico、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.035

  日期：2005.9

  A new and efficient approach to 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone is presented. This methodology allows the preparation of 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone in large scale and with high optical purity.

  提出了一种新的高效的4（S）-羟基环戊-2-烯酮的方法。该方法允许大规模且具有高光学纯度的制备4（S）-羟基环戊-2-烯酮。
• Laulimalide Analogs and Uses Thereof
  申请人：Gallagher Jr M. Brian

  公开号：US20070287745A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides compounds having formula I: and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 10 , q, t, X 0 , X 1 , A, B, D, E, G, J, K, L, M and Z are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders associated with cellular hyperproliferation.

  本发明提供具有公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R10、q、t、X0、X1、A、B、D、E、G、J、K、L、M和Z如本文中一般和在类别和子类别中所述，并且此外还提供其药物组合物以及使用它们治疗与细胞过度增殖相关的疾病的方法。