methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: HZLDOBUUHQQBIL-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-O-(2,3-anhydro-β-L-lyxofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k

文献信息

• Reactivity switching and selective activation of C-1 or C-3 in 2,3-unsaturated thioglycosides
  作者：Arunima Mukherjee、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.039

  日期：2011.9

  activation of C-1 or C-3 in 2,3-unsaturated thioglycosides, namely, 2,3-dideoxy-1-thio-D-hex-2-enopyranosides are reported. The reactivity switching allowed activation of either C-1 or C-3, with the use of either N-iodosuccinimide (NIS)/triflic acid (TfOH) or TfOH alone. C-1 glycosylation with alcohol acceptors occurred in the presence of NIS/TfOH, without the acceptors reacting at C-3. On the other

  据报道在2，3-不饱和硫代糖苷，即2，3-二脱氧-1-硫代-D-hex-2-enopyranosides中的C-1或C-3的反应性转换和选择性活化。反应性转换允许单独使用N-碘琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸（TfOH）或TfOH活化C-1或C-3。在NIS / TfOH存在下，用醇受体进行的C-1糖基化反应不会使受体在C-3处发生反应。另一方面，2，3-不饱和硫代糖苷与三氟甲磺酸介导的醇的反应导致C-1乙硫基分子内转位至C-3，形成3-乙硫基糖。所得的糖用醇进行糖基化，得到3-乙硫基-2-脱氧糖苷。但是，当使用硫醇作为受体时，仅在C-3处产生立体选择性加成，从而形成C-1，
• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• <i>p</i>-Nitrophenyl carbonate promoted ring-opening reactions of DBU and DBN affording lactam carbamates
  作者：Madhuri Vangala、Ganesh P Shinde

  DOI：10.3762/bjoc.12.197

  日期：——

  The amidine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) display nucleophilic behaviour towards highly electrophilic p-nitrophenyl carbonate derivatives with ring opening of the bicyclic ring to form corresponding substituted epsilon-caprolactam and gamma-lactam derived carbamates. This simple method presents a unified strategy to synthesize structurally

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。
• Lewis-Acidic Polyoxometalates as Reusable Catalysts for the Synthesis of Glucuronic Acid Esters under Microwave Irradiation
  作者：Michael Bosco、Stéphanie Rat、Nathalie Dupré、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Pauline Rémy、Jose Kovensky、Serge Thorimbert、Anne Wadouachi

  DOI：10.1002/cssc.201000218

  日期：2010.11.22

  Chemoselective microwave‐assisted transesterification of 6,1‐lactone derived from glucuronic acid is catalyzed by reusable Dawson‐type polyoxometalates. These catalysts allow the formation of pseudo‐disaccharides from easily available precursors. This permits the expeditious assembly of promising building blocks from precursors obtained from biomass, with easy recycling of the catalyst.

  可重复使用的Dawson型多金属氧酸盐可催化源自葡萄糖醛酸的6,1-内酯的化学选择性微波辅助酯交换反应。这些催化剂允许由容易获得的前体形成假二糖。这允许从得自生物质的前体快速组装有希望的结构单元，并且催化剂容易回收。
• Stereodirecting Effect of C3-Ester Groups on the Glycosylation Stereochemistry of L-Rhamnopyranose Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-L-Rhamnopyranosides
  作者：Jin-Cai Lei、Yu-Xiong Ruan、Sheng Luo、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901186

  日期：2019.10.9

  tuning effect of C3‐ester groups on the glycosylation stereochemistry of Lrhamnopyranose (L‐Rha) ethyl thioglycosides is described. The 3‐O‐arylcarbonyl or levulinoyl carrying L‐Rha thioglycosides undergo highly α‐selective glycosylation while the glycosylation of the 3‐O‐4‐nitropicoloyl and 2‐pyrazinecarbonyl L‐Rha thioglycosides displays β‐stereoselectivity

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性