Methyl-(2,3-di-O-benzyl-5-O-trityl-α-L-arabinofuranosid) | 4119-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methyl-(2,3-di-O-benzyl-5-O-trityl-α-L-arabinofuranosid)
• 英文别名: Methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-tritylpentofuranoside；(2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolane
• CAS: 4119-19-1
• 化学式: C₃₉H₃₈O₅
• 分子量: 586.728
• InChiKey: VVRDUAXQWUNWPH-RNATXAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(2,3-di-O-benzyl-5-O-trityl-α-L-arabinofuranosid) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成霉菌酸的阿拉伯芥子酸酯

  摘要：

  描述了使用结构限定的合成分枝杆菌酸合成单一的单阿拉伯糖基霉菌酸酯（一种来自分枝杆菌的重要脂质抗原）。初步测定表明，这些抗体对活动性结核病患者血清中的抗体具有不同的抗原性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.083
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl-(2,3-di-O-benzyl-5-O-trityl-α-L-arabinofuranosid)
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k

文献信息

• Stereoselective synthesis of 5-methylphosphono-D-arabino hydroximolactone, inhibitor of glucosamine-6-phosphate synthase and phosphoglucose isomerase
  作者：Corentin Le Camus、Alexia Chassagne、Marie-Ange Badet-Denisot、Bernard Badet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10514-7

  日期：1998.1

  Compound 2, synthesized from D-arabinose in 12 steps with an overall 4% yield, is a competitive inhibitor vs fructose-6P for both phosphoglucose isomerase and glucosamine-6P synthase. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of partially benzylated arabinofuranosides, NMR analysis, and application to oligosaccharide synthesis
  作者：Patrice G.J. Plaza、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.033

  日期：2010.9

  The preparation and NMR analysis of 2,3-di-O-benzyl arabinofuranosides have been described. In DMSO-d(6), the sugar adopts a conformation in which the hydroxyl groups are in an equatorial position; the equilibrium composition is determined by steric factors. In CDCl3, the sugar adopts a conformation in which the intramolecular hydrogen bonding plays an important role in determining the equilibrium composition. The use of 2,3-di-O-benzyl arabinose in the synthesis of oligoarabinofuranosides enabled the synthesis of alpha- or beta-linked furanosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific Synthesis of the Phospholipase A₂ Inhibitor (−)-Cinatrin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo016221k

  日期：2002.6.1

  stereocenter at C2 was introduced via a chelation-controlled addition of the Grignard reagent derived from trimethylsilylacetylene to alpha-hydroxy ketone 6. Transformation of the terminal alkyne into the methyl ester 21 followed by acetal hydrolysis and selective lactol oxidation afforded cinatrin B methyl ester (22). Base hydrolysis and acid-induced relactonization then gave (-)-cinatrin B (2).

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。
• Arabino mycolates from synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Mark S. Baird、Juma'a R. Al Dulayymi、Alison Jones、Christopher D. Gwenin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.083

  日期：2016.6

  The synthesis of single mono-arabino mycolates, important lipid antigens from mycobacteria is described, using structurally defined synthetic mycolic acids. Preliminary assays indicate that these are differentially antigenic to antibodies in the serum of people with active tuberculosis.

  描述了使用结构限定的合成分枝杆菌酸合成单一的单阿拉伯糖基霉菌酸酯（一种来自分枝杆菌的重要脂质抗原）。初步测定表明，这些抗体对活动性结核病患者血清中的抗体具有不同的抗原性。