4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one | 117828-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 3(2H)-Benzofuranone, 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-；4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 117828-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RXCCFFBJDDOUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 N-甲基吗啉 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.72h， 生成 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-二羟基-6,8-二甲氧基-3a-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2,3-二氢-1H-环戊并[b][1]苯并呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c
• 作为产物：
  描述：

  α-Chloro-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 反应 7.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically Active Flavaglines-Inspired Molecules by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Zhi-Qi Lao、Hongliang Wang、Jing Wang、Juan Liu、Kuan Xing、Yu-Hao Huang、Kang-Ji Gan、Wei Gao、Huaimin Wang、Xin Hong、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c05113

  日期：2020.7.15

  With the aid of a class of newly discovered Trost-type bisphosphine ligands bearing a chiral cycloalkane framework, the Pd-catalyzed decarboxylative dearomative asymmetric allylic alkylation (AAA) of benzofurans was achieved with high efficiency [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3/L], good generality and high enantioselectivity (> 30 examples, 82-99% yield and 90-96% ee). Moreover, a diversity-oriented synthesis

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。
• A novel 1,3-dithiane-based cyclopenta-annellation procedure: synthesis of the rocaglamide skeleton
  作者：Andrew E. Davey、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39870000025

  日期：——

  A novel three carbon cyclopentanone annellation procedure, based on direct 1,3-dithiane lithiation followed by intramolecular carbonyl addition, has been employed in a synthetic approach to the anit-cancer compound, rocaglamide.

  一种新颖的三碳环戊酮环化方法，基于直接的1，3-二硫烷锂化反应，然后分子内羰基加成，已被用于抗癌化合物罗格列酰胺的合成方法中。
• Synthesis of the novel anti-leukaemic tetrahydrocyclopenta[b]benzofuran, rocaglamide
  作者：Andrew E. Davey、Marcel J. Schaeffer、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39910001137

  日期：——

  A total synthesis of the novel anti-leukaemic natural product, rocaglamide, in racemic form, is described, the key step involving an intramolecular keto-aldehyde pinacolic coupling; the synthetic route is short, proceeds from phloroglucinol, a readily-available starting material, and is well suited to the synthesis of analogues.

  本文介绍了一种外消旋形式的新型抗白血病天然产物洛克酰胺的全合成方法，其中的关键步骤是分子内酮醛频哪醇偶联；该合成路线很短，从氯葡萄糖醇这种现成的起始原料开始，非常适合合成类似物。
• Total synthesis of (±)-rocaglamide and some aryl analogues
  作者：Markus R Dobler、Ian Bruce、Fredrik Cederbaum、Nigel G Cooke、Louis J Diorazio、Roger G Hall、Ed Irving

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01807-x

  日期：2001.11

  The insecticidal activity found for rocaglamide and its congeners, prompted us to establish a short and efficient synthesis of the natural product and some synthetic ‘halo-aryl’ analogues. Pd-catalysed cross-coupling reactions of the bromo analogue were then explored in order to gain a suitable access to a broad range of unnatural analogues. The key step of our approach is a keto-aldehyde acyloin ring-closure

  发现罗格列酰胺及其同类物具有杀虫活性，促使我们建立了天然产物和一些合成的“卤代芳基”类似物的短而有效的合成方法。然后研究溴类似物的Pd催化的交叉偶联反应，以便获得广泛的非天然类似物。我们方法的关键步骤是将酮醛酰基环封闭，然后进行Stiles羧化反应。
• A Highly Efficient Synthesis of Rocaglaols by a Novel ?-Arylation of Ketones
  作者：Nicole Diedrichs、Jacques P. Ragot、Kai Thede

  DOI：10.1002/ejoc.200400891

  日期：2005.5

  exhibiting a range of biological activities. A new synthetic method for the α-arylation of ketones allows for the synthesis of previously inaccessible rocaglaol derivatives. The key sequence consists of a previously unreported Suzuki type reaction using brominated silyl enol ethers as substrates followed by deprotection of the arylated silyl enol ethers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)