4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one | 117828-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4,6-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 117828-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: RAYGKUSQVWUVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Katamna,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2309 - 2322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c

文献信息

• A novel 1,3-dithiane-based cyclopenta-annellation procedure: synthesis of the rocaglamide skeleton
  作者：Andrew E. Davey、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39870000025

  日期：——

  A novel three carbon cyclopentanone annellation procedure, based on direct 1,3-dithiane lithiation followed by intramolecular carbonyl addition, has been employed in a synthetic approach to the anit-cancer compound, rocaglamide.

  一种新颖的三碳环戊酮环化方法，基于直接的1，3-二硫烷锂化反应，然后分子内羰基加成，已被用于抗癌化合物罗格列酰胺的合成方法中。
• Synthesis and antitumor activity of sacroflavonoside
  作者：Qinghu Wang、Ying Xin、Biligetu Pa、Xiang He、Wenqiang Bao

  DOI：10.1080/14786419.2019.1645660

  日期：2021.4.18

  addition, electrophilic substitution and dehydration cyclization. The structure of sacroflavonoside was established by 1 D (1H NMR and 13C NMR) and 2 D-NMR (HSQC and HMBC) spectral analysis. The antitumor activity and potential mechanism against MKN-45 cells of sacroflavonoside were evaluated in vitro. The results showed that sacroflavonoside could significantly induce MKN-45 cells apoptosis and autophagy

  摘要 Sacroflavonoside，二苯基乙烯的新衍生物，由分离铁杆蒿，已被发现具有对胃癌细胞（MKN-45）的增殖的抑制效果在体外在我们以前的研究。以茴香醛（SM-A）为起始原料，通过亲核加成，亲电取代和脱水环化反应合成了cro黄酮苷。通过1 D（1 H NMR和13 C NMR）和2 D-NMR（HSQC和HMBC）光谱分析确定sa黄素的结构。在体外评价了fla黄酮苷对MKN-45细胞的抗肿瘤活性和潜在机制。结果表明，在低微摩尔水平下，sa黄酮苷可通过增加Bax，Caspase-3，Beclin1和LC3-II蛋白的表达并降低Bcl-2蛋白的表达来显着诱导MKN-45细胞凋亡和自噬。这项研究为抗肿瘤药物的开发提供了有价值的线索结构。
• Cyclopentabenzofuran derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20030144334A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention relates to cyclopentabenzofuran derivatives and their use preparation, the use of cyclopentabenzofuran derivatives for the production of a medicament for the therapy of NF-&kgr;B-dependent diseases and medicaments which contain the cyclopentabenzofuran derivatives.

  本发明涉及环戊苯并呋喃衍生物及其制备和使用，其中环戊苯并呋喃衍生物用于制备治疗NF-&kgr;B依赖性疾病的药物，以及含有环戊苯并呋喃衍生物的药物。
• Malona, John A.; Cariou, Kevin; Frontier, Alison J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7560 - 7561
  作者：Malona, John A.、Cariou, Kevin、Frontier, Alison J.

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to rocaglamide via reductive cyclization of .delta.-keto nitriles
  作者：George A. Kraus、James O. Sy

  DOI：10.1021/jo00262a022

  日期：1989.1