(2S,4S)-4-tert-butyl-2-[(E,2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexan-1-one | 1228821-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S)-4-tert-butyl-2-[(E,2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1228821-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: BNUBGRDZBUIZKG-JZDUDEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁二烯 、 4-叔丁基环己酮 在 3-methyl-2-[(2S)-(pyrrolidin-2-yl)methylthio]-3H-imidazole hydrobromide 、 (alphaR)-alpha-[[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]氨基]硫代甲酰基]氨基]苯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2S,4S)-4-tert-butyl-2-[(E,2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性迈克尔加成酮由吡咯烷基硫代咪唑和手性硫脲基酸的高效有机催化剂体系来催化nitrodienes †

  摘要：

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c002197k

文献信息

• The highly enantioselective Michael addition of ketones to nitrodienes catalyzed by the efficient organocatalyst system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid
  作者：Zhao-Bo Li、Shu-Ping Luo、Yi Guo、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c002197k

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition reaction of ketones to nitrodienes was promoted efficiently by the accessible and fine-tunable organocatalytic system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid. The corresponding adducts were afforded in good yields with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。