3-(diphenylphosphoryl)propionic acid | 29874-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)propionic acid
• 英文别名: <2-Carboxy-aethyl>-diphenyl-phosphinoxyd；β-Diphenylphosphinylpropionsaeure；3-Diphenylphosphinylpropionsaeure；3-(diphenyl-phosphinoyl)-propionic acid；3-(Diphenylphosphoryl)propanoic acid；3-diphenylphosphorylpropanoic acid
• CAS: 29874-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₅O₃P
• 分子量: 274.256
• InChiKey: NMRMJFIEYIWRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate	——	C19H23O3P	330.364
  3-(二苯基膦)丙酸	3-(diphenylphosphino)propionic acid	2848-01-3	C15H15O2P	258.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(diphenylphosphinoyl)propionic acid benzyl ester	325683-71-4	C22H21O3P	364.381
  ——	2,2-Diphenylethyl 3-diphenylphosphorylpropanoate	1316847-37-6	C29H27O3P	454.505
  ——	N-(2,2-diphenylethyl)-3-diphenylphosphorylpropanamide	1316847-36-5	C29H28NO2P	453.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphoryl)propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(diphenylphosphinoyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  膦羧酸酯官能化的碳硅烷树状大分子：膜反应器中钯催化的氢化乙烯基化反应的纳米级配体

  摘要：

  膦酸酯封端的G（0）化合物Si（CH（2））（3）SiMe（2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n） （）CH（2）PPh（2）（4）（9a和9b; n = 1，2）和碳硅烷树状大分子Si（CH（2））（3）Si（（CH（2））（3）SiMe （2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n）（）CH（2）PPh（2））（3）（4）（10a和10b ； n = 1，2）制备为钯的烯烃共聚二聚体的半不稳定的纳米级配体，苯乙烯的乙烯基化反应在连续操作的纳滤膜反应器中进行，在连续条件下，反应的选择性大大提高。比较了单体模型配合物和树枝状催化剂在间歇反应中的活性和选择性，由树枝状配体和（烯丙基）钯（II）前体原位制备了Pd催化剂配合物。

  DOI：

  10.1021/jo000433k
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(diphenylphosphoryl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦在亲核烯烃上的亲核加成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89800-8

文献信息

• Air-stable phosphine organocatalysts for the hydroarsination reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yongxin Li、Xiang-Yuan Yang、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121216

  日期：2020.5

  triarylphosphines are explored as organocatalysts for the hydroarsination reaction. When compared to transition metal catalysis, phosphine organocatalysis greatly improved solvent compatibility of the hydroarsination of nitrostyrenes. Upon complete conversion, arsine products were isolated in up to 99% yield while up to 48% of the phosphine catalyst was still active. A mechanism was proposed and structure-activity

  研究了现成的三芳基膦作为加氢砷化反应的有机催化剂。与过渡金属催化相比，膦有机催化大大改善了硝基苯乙烯加氢芳构化的溶剂相容性。完全转化后，以高达99％的收率分离出砷化氢产物，同时高达48％的膦催化剂仍然具有活性。提出了一种机理，并针对催化剂活性进行了结构活性分析，得出的结论是，体积较大的催化剂可有效减少催化剂失活。
• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。
• METALLIC CROSSLINKING COAGENT, PREPARATION METHODS THEREOF, AND RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：KUO CHING CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160326196A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Provided are a metallic crosslinking coagent, preparation methods thereof, and a resin composition comprising the metallic crosslinking coagent. With the active-hydrogen containing organic phosphorus compound group and metallophilic acrylate group, the metallic crosslinking coagent provides both stabilizer and flame-retardant effects, enhances the crosslinking efficiency of the resin composition, and improves the compatibility between flame retardant and the polymer. Accordingly, the metallic crosslinking coagent is effective to improve the mechanical properties of the application material and to develop a safe and environmentally friendly flame retardant material.

  提供了一种金属交联交联剂，其制备方法，以及包含该金属交联交联剂的树脂组合物。金属交联交联剂具有活性氢含有机磷化合物基团和金属亲和丙烯酸酯基团，提供了稳定剂和阻燃效果，增强了树脂组合物的交联效率，并改善了阻燃剂与聚合物之间的相容性。因此，金属交联交联剂有效地提高了应用材料的机械性能，并开发了一种安全和环保的阻燃材料。
• <scp>2‐Diphenylphosphinoyl</scp> ‐acetyl as a Remote Directing Group for the Highly Stereoselective Synthesis of <scp>β‐Glycosides</scp>
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Ao Liu、Qianhui Sun、Huiyong Sun、Peng Xu、Guolong Li、Yingying Song、Weijia Xie、Haopeng Sun、Biao Yu、Wei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100865

  日期：2022.2.15

  control in glycosylation represents one of the most challenging tasks in carbohydrate chemistry. In this report, the easily accessible 2-diphenylphosphinoyl-acetyl (DPPA) group was developed as a highly stereodirecting group for catalytic glycosylation via hydrogen-bond mediated delivery of the alcoholic acceptors. TMSOTf-catalyzed glycosylation with DPPA-installed glycosyl imidate donors displayed

  异头糖苷键的构型对于维持碳水化合物分子的生物学功能和活性至关重要。然而，它们在糖基化中的立体化学控制是碳水化合物化学中最具挑战性的任务之一。在本报告中，易于获得的 2-二苯基膦酰基-乙酰基 (DPPA) 基团被开发为一种高度立体定向的基团，用于通过氢键介导的醇受体传递进行催化糖基化。TMSOTf 催化的糖基化与 DPPA 安装的糖基亚胺酸酯供体表现出优异的 β-选择性和广泛的底物范围，特别适用于从缺电子的不良受体合成具有挑战性的 β-构型 2-脱氧和 2-叠氮基-2-脱氧糖苷，空间位阻和结构刚度。2不影响酸或碱不稳定的官能团，促进快速转化为重要的生物分子，如糖醛酸和 2,6-脱氧糖苷。这种 DPPA 指导的糖基化的应用在使用 2,4- O-糖基化供体以收敛方式合成皂苷薯蓣皂苷时进一步突出。
• A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions
  作者：E. N. Tsvetkov、N. A. Bondarenko、I. G. Malakhova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1055/s-1986-31510

  日期：——

  Based on data for the acidity relationship of phosphines and phosphinous acids and water in dimethyl sulfoxide and water, a simple method is reported for the generation of phosphide and phosphinite anions by the action of concentrated aqueous alkali on primary and secondary phosphines as well as phosphinous acids in dimethyl sulfoxide or other dipolar aprotic solvents. Alkylation of the anion yields secondary and tertiary phosphines, polyphosphines, functionally substituted phosphines as well as similarly substituted phosphine oxides. Phosphinous acids have been alkylated in various solvents in two-phase systems containing concentrated aqueous alkali and tetrabutylammonium iodide as phase transfer catalyst.

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。