tert-butyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-diphenylphosphorylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: VVODMQCHOFFTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和膦硼烷的 不对称合成反式二取代环丙烷†

  摘要：

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b817433d
• 作为产物：
  描述：

  3-Diphenylphosphanyl-propionic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tagged phosphine reagents to assist reaction work-up by phase-switched scavenging using a modular flow reactor

  摘要：

  本文描述了使用三种正交标记的膦试剂，通过相转移捕获辅助化学后处理，并结合模块化流动反应器。这些技术（酸性、碱性和点击化学）用于从原位生成的亚磷胺制备各种酰胺和三取代氨基腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b703033a

文献信息

• Radical Alkylphosphanylation of Olefins with Stannylated or Silylated Phosphanes and Alkyl Iodides
  作者：Marie-Céline Lamas、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol200483p

  日期：2011.5.6

  Intermolecular conjugate radical addition reactions of secondary and tertiary alkyl radicals derived from the corresponding alkyl iodides to activated olefins such as α,β-unsaturated esters, amides, imides, nitriles, and sulfones are described. The adduct radicals are trapped by either diphenyl(trimethylstannyl)phosphane or the commercially available diphenyl(trimethylsilyl)phosphane as chain transfer

  描述了衍生自相应的烷基碘的仲和叔烷基的分子间共轭自由基加成反应与活化的烯烃，例如α，β-不饱和酯，酰胺，酰亚胺，腈和砜。加合物自由基被二苯基（三甲基锡烷基）膦或可商购获得的二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为链转移剂捕获，从而以中等至良好的产率得到相应的膦酰基化产物。整个过程包括C-C，然后形成C-P键。
• Me 3 P-catalyzed addition of hydrogen phosphoryl compounds P(O)H to electron-deficient alkenes: 1 to 1 vs 1 to 2 adducts
  作者：Tian-Zeng Huang、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.070

  日期：2017.12

  Trimethyl phosphine was used as an efficient catalyst for the addition of P(O)-H compounds to electron-deficient alkenes. The addition reactions were generally conducted using a catalytic amount of Me3P under mild reaction conditions. Both 1 to 1 and 1 to 2 adducts were obtained.

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。
• Hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes mediated by convergent paired electrolysis
  作者：Xue Sun、Jianjing Yang、Kelu Yan、Xinyu Zhuang、Jie Yu、Xiaodan Song、Fanjun Zhang、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d2cc02745c

  日期：——

  A straightforward and practical strategy for hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes to access γ-ketophosphine oxides, enabled by CPE strategy in the absence of a metal, base, and redox reagent, has been described.

  一种直接实用的策略被描述用于通过CPE策略，在无需金属、碱和氧化还原试剂的情况下，对电子不足的烯烃和炔烃进行水膜磷化反应，以获得γ-酮基膦氧化物。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Carba-, Sulfa-, and Phospha-Michael Additions with NHC·CO₂ Adducts as Precatalysts
  作者：Morgan Hans、Lionel Delaude、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/jo500108a

  日期：2014.3.21

  N-heterocyclic carbene catalyzed Michael additions have been revisited with 1,3-dialkyl- or 1,3-diarylimidazol(in)ium-2-carboxylates, that is, NHC center dot CO2 adducts, as the source of the free NHC catalysts in solution. Using these precatalysts, a number of efficient carba-, sulfa-, and phospha-Michael additions were achieved very conveniently, without the need for an external strong base to generate the NHC by deprotonation of an azolium salt. To further expand the scope of the procedure, some NHC-catalyzed sulfa-Michael/aldol organocascades were also investigated.
• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。