2-(4-氟苯基)吡啶 | 58861-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)吡啶
• 中文别名: 2-(4-氟基苯基)吡啶
• 英文名称: 4-fluorophenylpyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)pyridine；2-(p-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 58861-53-3
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD06201382
• 分子量: 173.19
• InChiKey: MHWIDTQQBWGUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.0 to 42.0 °C
• 沸点：
  119°C/6mmHg(lit.)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含硫烷基或砜官能化的环金属化的2-苯基吡啶配体的发 绿光的铱（iii）配合物†

  摘要：

  报道了一系列[Ir（C ^ N）2（bpy）] [PF 6 ]配合物，其中环金属化配体包含氟，亚砜或砜基。配合物中C ^ N配体的共轭酸为2-（4-氟苯基）吡啶（H 1），2-（4-甲基磺酰基苯基）吡啶（H 3），2-（4-叔丁基硫烷基苯基）吡啶（H 4），2-（4-叔丁基磺酰基苯基）吡啶（H 5），2-（4-正十二烷基磺酰基苯基）吡啶（H 6），2-（4-正十二烷基磺酰基苯基）吡啶（H 7）。H 3和H 5的单晶结构被描述。物[Ir（C ^ N）2（联吡啶）] [PF 6 ]与C ^ N = 1，3，4，5和7由适当制备的[Ir 2（C ^ N）4氯2 ]二聚体和联吡啶; 测定[Ir 2（3）4 Cl 2 ]·2CH 2 Cl 2的结构。物[Ir（6）2（联吡啶）] [PF 6 ]的制备是通过从的[Ir（起始亲核取代1）2（联吡啶）] [PF 6]。[Ir（C ^ N）2（bpy）] [PF

  DOI：

  10.1039/c3dt53626b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(4-氟苯基)吡啶 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-(4-氟苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种生物质衍生的非贵金属钴催化剂，用于烷基和（杂）芳基卤化物的选择性加氢脱卤

  摘要：

  加氢脱卤是一种直接的方法，可以对有害的人为有机卤化物进行排毒，并去除多步合成中使用的卤化物保护基。一种新型的可持续催化材料是由生物废料（壳聚糖）与富含地球的钴盐结合制成的。通过透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱测量对多相催化剂进行了充分表征，并将其成功应用于烷基卤和（杂）芳基卤化物的加氢脱卤，适用范围广（> 40个实例），并且具有出色的化学选择性氢作为还原剂。这种方法的普遍用途通过不可降解农药和阻燃剂的成功排毒得到证明。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201702478

文献信息

• The C–H activated controlled mono- and di-olefination of arenes in ionic liquids at room temperature
  作者：Kaifeng Du、Tian Yao

  DOI：10.1039/c9ra09736h

  日期：——

  In this study, controlled mono and di-olefination of arenes was first realized at room temperature via the C–H bond activation in ionic liquids, probably due to the positive effects of ionic liquids. It is an energy-saving routes in industrial production without the need for heating equipment. Different catalysts were screened, and it was found that [Ru(p-cymene)Cl2]2 generated mono-olefinated products

  在这项研究中，芳烃的受控单烯和双烯化首先在室温下通过离子液体中的C-H键活化实现，这可能是由于离子液体的积极作用。它是工业生产中无需加热设备的一条节能路线。筛选了不同的催化剂，发现[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2主要生成单烯化产物，而[Cp*RhCl 2 ] 2选择性生成二烯化产物。这些催化剂（[BMIM]NTf 2和[BMIM]PF 6）作为绿色且可回收的反应介质，在温和条件下具有高效性。该反应过程可以避免任何挥发性和对环境有毒的有机溶剂，并且不需要密闭设备，更加安全。实现了宽底物范围、良好的产率和令人满意的选择性。该反应可以放大至克级。此外，昂贵的铑/钌催化体系可循环使用至少6次，且始终保持较高的催化活性，从工业角度来看是经济且环保的。根据机理研究，C-H键断裂可能是通过协同金属化-去质子化来实现的。该技术可用于多种有价值的不饱和芳香族化合物的合成，显示出巨大的工业化生产潜力。
• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Rhodium‐Catalyzed Additive‐Free C−H Ethoxycarbonylation of (Hetero)Arenes with Diethyl Dicarbonate as a CO Surrogate
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yumeng Liao、Yuya Kawai、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.202100956

  日期：2021.9.21

  as a CO-free and operationally simple protocol. In this reaction, stable and commercially available diethyl dicarbonate serves as a practical alkoxycarbonyl source, and only ethanol and CO2 were produced as byproducts. The utility of this protocol was demonstrated by a gram-scale reaction and the transformation of the ethyl ester moiety.

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。