2-(2-bromo-4-fluorophenyl)pyridine | 1034798-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 1034798-25-8
• 化学式: C₁₁H₇BrFN
• 分子量: 252.086
• InChiKey: XLCFJUOETCKRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-fluorophenyl)pyridine 、 3-cyclopentylpropiolaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到3-cyclopentyl-1-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳中间体合成喹啉鎓类杂芳烃

  摘要：

  通过Pt（II）催化2-芳基吡啶炔丙醇的环化反应，可以有效合成喹啉鎓型杂芳族化合物。质子酸的存在对于反应成功至关重要。机理研究表明，反应是通过铂-卡宾中间体进行的。另外，对合成的杂芳族化合物的荧光性质进行了研究，以提供潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03964
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2-(2-bromo-4-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Salen基超交联聚合物负载的Pd是CH卤化的有效且可回收的催化剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c9cc09781c

文献信息

• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• Salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd as an efficient and recyclable catalyst for C–H halogenation
  作者：Di Meng、Jiajun Bi、Yahao Dong、Bo Hao、Kaiwei Qin、Tao Li、Dajian Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09781c

  日期：——

  In this work, we report the first use of a salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd catalyst to carry out C-H halogenation. This catalyst can effectively catalyze C-H bromination and chlorination even better than its homogeneous counterpart Pd(OAc)2. It also showed excellent reusability without loss of catalytic activity for ten cycles. A broad substrate scope was explored and moderate to

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。
• Synthesis of Quinolizinium-Type Heteroaromatics via a Carbene Intermediate
  作者：Feng Li、Jihee Cho、Shenpeng Tan、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03964

  日期：2018.2.2

  An efficient synthesis of quinolizinium-type heteroaromatics by Pt(II)-catalyzed cyclization of 2-arylpyridine propargyl alcohol has been developed. The presence of a protic acid is crucial for the success of the reaction. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeds via a platinum–carbene intermediate. Additionally, the fluorescence properties of the synthesized heteroaromatics were investigated

  通过Pt（II）催化2-芳基吡啶炔丙醇的环化反应，可以有效合成喹啉鎓型杂芳族化合物。质子酸的存在对于反应成功至关重要。机理研究表明，反应是通过铂-卡宾中间体进行的。另外，对合成的杂芳族化合物的荧光性质进行了研究，以提供潜在的应用前景。
• Boron‐Mediated Regioselective Aromatic C−H Functionalization via an Aryl BF ₂ Complex
  作者：Ganesh H. Shinde、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/chem.202203505

  日期：2023.2.16

  Regioselective functionalization of 2-aryl-azaarenes N-heteroarenes and aryl aldehydes has been achieved. The reaction proceeds via a BBr3 promoted 5 and 6-membered boracycle that undergoes a ligand exchange promoted by Selectfluor to give a previously scarce aryl BF2 species. The aryl BF2 is a bench stable intermediate that can be used for the deborylative functionalization of the 2-aryl-azaarenes

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。