2-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trifluorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₆F₃N
• 分子量: 209.171
• InChiKey: HWIYCUVMSLOUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-氟苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。

  公开号：

  CN103193568B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 potassium 2,4,6-trifluorobenzoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CF Bond Borylation of Polyfluoroarenes with BpinBpin
  作者：Wen-Hao Guo、Qiao-Qiao Min、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500124

  日期：2015.7.27

  An ortho‐selective CF bond borylation between N‐heterocycle‐substituted polyfluoroarenes and Bpin‐Bpin with simple and commercially available [Rh(cod)2]BF4 as a catalyst is now reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, even toward monofluoroarene, thus providing a facile access to a wide range of borylated fluoroarenes that are useful

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（Bpin）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。
• Quantitative Four-State Conformational Analysis by Ring Current NMR Anisotropy: A Family of Molecules Capable of Intramolecularπ-Stacking
  作者：Jing Chen、Arthur Cammers-Goodwin

  DOI：10.1002/ejoc.200300302

  日期：2003.10

  A novel, multi-state, conformational analysis based on the magnetic anisotropy of molecules undergoing fast dynamic exchange is described. Calculated chemical shift tensors combined with experimental data from proton NMR studies were used to quantify conformational distributions as a function of solvent and temperature for a hydrocarbon and two fluorocarbon derivatives of N,N-[1,3-phenylenebis(met

  描述了一种基于分子的磁各向异性进行快速动态交换的新型多态构象分析。计算出的化学位移张量与来自质子核磁共振研究的实验数据相结合，用于量化作为溶剂和温度的函数的 N,N-[1,3-亚苯基双(亚甲基)]双 (2) 碳氢化合物和两种碳氟化合物衍生物的构象分布-苯基吡啶鎓）二溴化物。广告检查
• Exploration of the Scope of Pt-Catalyzed C-F Activation
  作者：Lauren Keyes、Alex D. Sun、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/ejoc.201100478

  日期：2011.7

  fluorides, which have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and materials. We report herein efforts to expand the scope of these processes, particularly the choice of directing group. Comparisons to the previously reported scope of PtII-catalyzed methylation and methoxylation are described.

  我们最近报道了使用 [Pt2Me4(SMe2)2] 作为预催化剂对多氟芳基亚胺进行催化甲基化和甲氧基化的方法。这些方法为部分功能化的芳基氟化物提供了一条新途径，其具有作为合成药物和材料的构建模块的潜在效用。我们在此报告为扩大这些流程的范围所做的努力，特别是对指导小组的选择。描述了与先前报道的 PtII 催化甲基化和甲氧基化范围的比较。
• Palladium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Selective CF Activation of Polyfluoroarenes with Triethylsilane: A Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Zhao Chen、Chun-Yang He、Zengsheng Yin、Liye Chen、Yi He、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201300400

  日期：2013.5.27

  PdF: A simple catalytic system, broad substrate scope, and high versatility provide a useful and facile access to partially fluorinated aromatics (see scheme). Tuning the reaction conditions enables a diverse range of product structures to be prepared.

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。
• Nickel-catalyzed reductive cross-coupling of polyfluoroarenes with alkyl electrophiles by site-selective C–F bond activation
  作者：Longlong Xi、Liting Du、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.077

  日期：2022.9

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling reactions between polyfluoroarenes and alkyl electrophiles is reported to access substituted fluoroarenes through chelation-assisted C–F activation. Diverse primary and secondary alkyl (pseudo)halides can be employed to couple with polyfluoroarenes, showing excellent regioselectivity. Furthermore, the nickel-catalyzed asymmetric cross-coupling of polyfluoroarenes

  据报道，多氟芳烃和烷基亲电试剂之间的镍催化还原交叉偶联反应通过螯合辅助的 C-F 活化获得取代的氟芳烃。多种伯和仲烷基（假）卤化物可用于与多氟芳烃偶联，表现出优异的区域选择性。此外，初步探索了镍催化的多氟芳烃与外消旋烷基卤化物的不对称交叉偶联。此外，还以losmapimod及其类似物的全合成为关键步骤，证明了题名转换的实用性。所开发的方法具有许多优点，包括经济的催化系统、可商购的烷基亲电试剂以及缺乏敏感的有机金属试剂。