2-(4-fluorophenyl)pyridine 1-oxide | 1262526-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: p-fluorophenylpyridine N-oxide；2-(4-fluorophenyl)pyridine N-oxide；2-(4-Fluorophenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1262526-01-1
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: HVCFFPFUUAWFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)pyridine 1-oxide 在 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到6,6′-bis(4-fluorophenyl)-2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504

文献信息

• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。
• Decarboxylative Arylation of Pyridine 1-Oxides and Anilides with Benzoic Acid via Palladium-Catalyzed C-H Functionalization
  作者：Minoo Dabiri、Seyed Iman Alavioon、Siyavash Kazemi Movahed

  DOI：10.1002/ejoc.201801373

  日期：2019.2.21

  A novel method for palladium‐catalyzed decarboxylative ortho C–H bond arylation of pyridine 1‐oxides and anilides with benzoic acids as aryl sources are described.

  本文介绍了一种新颖的钯-氧化物和苯甲酰苯与苯甲酸作为芳基来源的钯催化脱羧邻C-H键芳基化的新方法。
• Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with arylboronic esters: one-pot synthesis of 2-arylpyridines
  作者：Yan Shen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c3cc48767a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridineN-oxides with arylboronic esters for the one-pot synthesis of 2-arylpyridines without an additional reductant.

  铜催化的直接C-H芳基化反应，使用芳基硼酸酯与吡啶N-氧化物进行，从而一锅法合成2-芳基吡啶，无需额外还原剂。
• Activation of Unstrained Ketone C(O)–C Bond: 1,2-Nucleophilic Addition Followed by β-Carbon Elimination Strategy
  作者：Qiang Li、Yiwen Xu、Yang Long、Sun Li、Buyi Xu、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.3c01602

  日期：2023.6.16

  moiety followed by β-C elimination strategy was less studied. Here a palladium-catalyzed C–C bond activation of an unstrained ketone enabled by a removable directing group through β-C elimination to synthesize 2-arylpyridine is described. The protocol features wide substrate scope with yields up to 95%, good functional group tolerance, and functionality of natural products. The 2-arylpyridine N-oxide

  过渡金属催化的 C-C 键活化已成为一种日益有效的分子骨架重组方法。酮作为一种多功能的功能分子，其 C-C 键活化反应已被广泛研究。然而，大多数无张力酮的C-C键活化通常遵循氧化加成策略，而羰基部分的亲核1,2-加成随后β-C消除策略的研究较少。这里描述了钯催化的无张力酮的 C-C 键活化，通过可去除的导向基团通过 β-C 消除来合成 2-芳基吡啶。该方案具有底物范围宽、收率高达95%、良好的官能团耐受性以及天然产物的功能等特点。2-芳基吡啶N-氧化物产物在温和的反应条件下可以很容易地转化为相应的2-芳基吡啶。
• USRE41425E1
  申请人：——

  公开号：USRE41425E1

  公开（公告）日：2010-07-06