2-(4-氟苯基)吡啶-3-腈 | 1214335-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)吡啶-3-腈
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1214335-17-7
• 化学式: C₁₂H₇FN₂
• 分子量: 198.199
• InChiKey: FSVSASMGJOORCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶-3-腈 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-((2-ethyl-7-fluoro-5-(4-(2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-2H-indazol-3-yl)(methyl)amino)-2-(4-fluorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种杂环化合物及其应用和包含该化合物的药物组合物。本发明提供了一种由式I表示的杂环化合物或其药用可接受盐。该化合物具有新颖的结构，并且对自动税脂酶（ATX）具有良好的抑制活性。

  公开号：

  US20200369676A1
• 作为产物：
  描述：

  二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 、 3-氰基吡啶 在 C₉H₁₈N*Zn⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(4-氟苯基)吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓盐的电子缺陷（杂）芳烃的芳基化，乙烯基化和炔基化

  摘要：

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02550

文献信息

• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• 一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106946881B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得氨基取代萘并喹嗪酮类化合物3，合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of Naphthoquinolizinones through Rh(III)-Catalyzed Double C(sp²)–H Bond Carbenoid Insertion and Annulation of 2-Aryl-3-cyanopyridines with α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Beibei Zhang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00839

  日期：2017.5.5

  and annulation of 2-aryl-3-cyanopyridines with α-diazo carbonyl compounds is presented. Through this cascade reaction, a series of naphthoquinolizinone derivatives with a large π-system were efficiently prepared. The reactions could selectively afford naphthoquinolizinones with either an amine or an amide unit attached on the 11-position depending on the nature of the solvent and the additive used

  前所未有的Rh（III）催化双C（sp 2）-H键类胡萝卜素插入和2-芳基-3-氰基吡啶与α-重氮羰基化合物的环化。通过该级联反应，有效地制备了具有大的π系统的一系列萘喹啉嗪酮衍生物。根据所用溶剂和添加剂的性质，反应可以选择性地提供在11位上连接有胺或酰胺单元的萘喹啉嗪酮。与文献方法相比，这是一种通过惰性C–H键活化和官能化通过简单芳族化合物的直接π延伸提供多环杂芳族化合物的有效，便捷且原子经济的方法。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON APPLICATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT<br/>[ZH] 一种杂环化合物、其应用及含其的药物组合物
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019158107A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  本发明公开了一种杂环化合物、其应用及含其的药物组合物。本发明提供了一种如式I所示的杂环化合物或其药学上可接受的盐。该化合物的结构新颖、对ATX的抑制活性较佳。