2-(4-氟苯基)苯甲醛 | 192863-46-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)苯甲醛
• 中文别名: 4'-氟-2-联苯基甲醛
• 英文名称: 4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-fluoro-biphenyl-2-carbaldehyde；2-(4-Fluorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 192863-46-0
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: QENDTDXVOJYDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)苯甲醛 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以12.8 mg的产率得到3-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  电化学连续氧化法合成内酯

  摘要：

  开发了一种电化学内酯合成方法，提供了从2-芳基苯甲醛快速合成各种二苯并吡喃酮的方法，此外，2-芳基苯甲酸也可以高效转化为相应的二苯并吡喃酮。已经进行了各种控制实验来验证这种电化学串联氧化的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400557
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-氟苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  （联苯-2-炔）衍生物作为合成9-碘-10-有机碳素菲和9-有机碳素菲的常见前体†

  摘要：

  在本文中，我们报告了我们对（联苯-2-炔）衍生物环化的结果，得出了两种不同类型的菲衍生物，即9-碘-10-有机碳氢化合物菲和9-有机碳氢化合物-菲。合成策略是基于亲电环化反应制备9-碘-10-有机碳杂环菲和铁（III）氯化物/二有机基二硒代酚介导的分子内环化反应，以制备9-有机al化素-菲。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟和甲氧基。该方案对二有机基二硒化物和二硫化物有效，但对二有机基二碲化物无效。通过Sonogashira反应，然后进行亲电环化反应，将所得的菲进一步官能化，从而得到硒烯稠合的芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01807f

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Lewis acid-catalyzed tandem synthesis of 9-sulfonylamino- and 9-arylfluorenes
  作者：Dayun Huang、Weiguang Yang、Jianlan Zhang、Xuesong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c6ra03889a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed three-step tandem synthesis of 9-arylfluorene was developed by simply heating a mixture of 2-formyl biphenyl, TsNCO and an arene. In the absence of arene, a two-step tandem synthesis of 9-sulfonylaminofluorene was achieved. These advances were mainly attributed to the discovery of an anhydrous synthesis of N-tosyl arylaldimines from TsNCO and arylaldehydes.

  通过简单地加热2-甲酰基联苯，TsNCO和芳烃的混合物，开发了路易斯酸催化的三步串联合成9-芳基芴的方法。在没有芳烃的情况下，实现了两步串联的9-磺酰基氨基芴的合成。这些进展主要归因于从TsNCO和芳基醛无水合成N-甲苯磺酰基芳基亚胺的发现。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Zwitterionic Palladium Complexes: Room-Temperature Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sterically Hindered Substrates in an Aqueous Medium
  作者：Jhen-Yi Lee、Dabalina Ghosh、Jing-Yi Lee、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om500834y

  日期：2014.11.24

  charge on the ligand ancillary. The pyridine ligand in the zwitterionic complexes can be facilely replaced by phosphine ligands. Seven of these new complexes were successfully characterized by X-ray crystallography. The zwitterionic phosphine complexes were highly efficient in catalyzing room-temperature Suzuki–Miyaura reactions between sterically hindered aryl chlorides and arylboronic acids in an aqueous

  从氯丙酮和咪唑衍生物之间的反应直接制备了一系列新的咪唑氯化物。吡啶使这些盐中酮基旁边的亚甲基质子脱质子化，导致形成与钯配位的单齿配体，容易形成两性离子阴离子钯吡啶配合物，在配体辅助上带有正式的正电荷。两性离子络合物中的吡啶配体可以容易地被膦配体取代。这些新的配合物中的七个已通过X射线晶体学成功表征。两性离子膦配合物在水性介质中催化空间受阻芳基氯和芳基硼酸之间的室温Suzuki-Miyaura反应方面非常有效。