methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate | 19310-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；cis-methyl 4-nitrocinnamate；methyl (Z)-4-nitrocinnamate；cis-p-Nitro-zimtsaeure-methylester；p-Nitro-cis-zimtsaeure-methylester；(Z)-p-Nitrozimtsaeuremethylester；methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 19310-31-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: NVXKMHUNXMXXDM-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 生成 methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4323-4334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate 在 nickel(II) triflate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化反式-3-芳基缩水甘油酯立体转化脱氧合成(Z)-肉桂酸酯

  摘要：

  我们报告了反式-3-芳基缩水甘油酯的立体反转脱氧作为通过使用三氟甲磺酸镍和三苯基膦获得热力学不太稳定的 ( Z )-肉桂酸酯的替代途径。观察到广泛的官能团耐受性，含有甲基、甲氧基、卤素或硝基的反式-3-芳基缩水甘油酯以高产率和中等到高的E/Z比提供相应的 ( Z )-肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719911

文献信息

• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。
• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• [EN] ZWITTERIONIC PHOSPHONIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE PHOSPHONIUM ZWITTERIONIQUES
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010012096A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A zwitterionic phosphonium salt of Formula I: wherein n is 0 or 1; R is H or SO3-; R' is selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, benzyl and C1-C10 alkoxycarbonyl; R' is CX3 when n is O; and X is selected from the group consisting of F, Cl, Br and I. The zwitterionic phosphonium salts are useful reagents for the preparation of alkenes and acetals from the corresponding aldehyde.

  式I的带零点荷的磷酸铵盐：其中n为0或1；R为H或SO3-；R'从C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C3-C10环烷基，苯基，取代苯基，苄基和C1-C10烷氧羰基组成的群体中选择；当n为O时，R'为CX3；X从F，Cl，Br和I组成的群体中选择。这些带零点荷的磷酸铵盐对从相应醛制备烯烃和缩醛物是有用的试剂。
• A Straightforward, Purification-Free Procedure for the Synthesis of Ando and Still–Gennari Type Phosphonates
  作者：Ignacy Janicki、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1055/a-1628-7586

  日期：2022.1

  Z-Selective Still–Gennari and Ando modifications of the typically E-selective Horner–Wadsworth–Emmons reaction are highly valuable synthetic tools in organic chemistry. These procedures are based on application of bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphonates or diaryl phosphonates, respectively, for the olefination of carbonyl groups. In our research, we present an improved, straightforward, purification-free

  典型的 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的 Z-选择性 Still-Gennari 和 Ando 修饰是有机化学中非常有价值的合成工具。这些程序基于分别应用双(2,2,2-三氟乙基)膦酸酯或二芳基膦酸酯用于羰基的烯化。在我们的研究中，我们提出了一种改进的、直接的、免纯化的合成这些试剂的程序。我们程序的关键步骤是使二氯化膦与适当的醇钠反应，从而在克规模上产生 52-97% 的分离产率。整个三步过程在一锅中进行。最重要的是，经过简单萃取后，产品纯度超过95%，避免了柱层析和蒸馏。而且，
• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选