2-butylthiobenzimidazole | 75080-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-butylthiobenzimidazole
• 英文别名: 2-(butylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-butylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 75080-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00225184
• 分子量: 206.312
• InChiKey: DPLUNLDZRABSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylthiobenzimidazole 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-(butane-1-sulfonyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  [Mn（salophen）Cl]负载在改性聚苯乙烯上作为超声辐射下硫化物氧化的选择性非均相催化剂

  摘要：

  据报道，使用超声辐射选择性地合成了砜，该砜被氯化甲基化聚苯乙烯键合的咪唑[Mn（Salophene）-PSI]上负载的Mn（Salophen）催化的NaIO 4氧化硫化物。这种多相催化剂在超声辐射下有效地催化了硫化物选择性氧化为砜，并且在反应混合物中未检测到亚砜。

  DOI：

  10.1007/bf03246056
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.51h， 生成 2-butylthiobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(alkylsulfinyl)-, 2-(arylsulfinyl)-, and 2-(aralkylsulfinyl)benzimidazoles with thiols: a convenient synthesis of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a039

文献信息

• Three-Component Synthesis of 2-Alkylthiobenzoazoles in Aqueous Media
  作者：Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Jia Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1690854

  日期：2020.7

  A highly efficient three-component protocol for the synthesis of the 2-alkylthiobenzoazoles is described. Tetramethylthiuram disulfide (TMTD) cyclized with o-aminothiophenols, generating the intermediate 2-mercaptobenzothiazoles, and the successive C–S coupling with halogenated alkanes afforded a series of 2-alkyl-substituted thiobenzothiazoles smoothly in a one-pot process. This procedure could also

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。
• Benign and efficient preparation of thioethers by solvent-free <i>S</i>-alkylation of thiols with alkyl halides catalyzed by potassium fluoride on alumina
  作者：Kha Ngoc Nguyen、Fritz Duus、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/17415993.2016.1150483

  日期：2016.5.3

  various thiols with alkyl halides under solvent-free reaction conditions using potassium fluoride on alumina (KF/Al2O3) as a solid catalyst has been investigated in detail with respect to three different modes of reaction activation (ultrasound irradiation, microwave irradiation, and conventional heating) for obtaining maximum yield of the thioether. The importance of KF/Al2O3 as a particularly efficient

  摘要 在无溶剂反应条件下，使用氧化铝载氟化钾 (KF/Al2O3) 作为固体催化剂，通过各种硫醇与卤代烷的 S-烷基化制备硫醚，已经就三种不同的反应活化模式进行了详细研究。超声辐照、微波辐照和常规加热）以获得硫醚的最大产率。KF/Al2O3 作为一种特别有效的催化剂的重要性在所有三种反应活化模式中得到证实，尽管发现反应时间强烈依赖于活化模式。还发现硫醚的产率取决于相对于等摩尔量的两种反应物的固体催化剂的量。图形概要
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Preparation of Benzimidazole Based Coumarin Derivatives as Antimicrobial and Antioxidant Agents
  作者：Mohd. Imran

  DOI：10.13005/ojc/350420

  日期：2019.8.31

  The aim of the present work was to afford benzimidazole-based coumarins as antimicrobial and antioxidant agents. The compounds 3a-3j were prepared by reaction the compounds 1a-1b with the compounds 2a-2e in acetone. Chemical structures of 3a-3j were proven by their spectral analysis. Minimum inhibitory concentrations of 3a-3j were recorded by serial dilution procedure. Antioxidant potential was assessed by the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl method. Compounds 1a and 3g were identified as promising antimicrobial agents. Most of the compounds displayed moderate antioxidant activity. It has been concluded that the replacement of the 2-butylthio group with 2-pentylthio or 2-hexylthio substituents and the coumarin structure with another close flavonoid structure may provide better dual antimicrobial/antioxidant compounds.

  本研究旨在提供苯并咪唑基香豆素作为抗微生物和抗氧化剂。化合物3a-3j通过将化合物1a-1b与化合物2a-2e在丙酮中反应而制备。通过光谱分析证明了3a-3j的化学结构。通过连续稀释程序记录了3a-3j的最小抑制浓度。抗氧化潜力通过1,1-二苯基-2-苯硝基肼法进行评估。化合物1a和3g被确定为有前途的抗微生物剂。大多数化合物显示出中等抗氧化活性。结论是，用2-戊硫基或2-己硫基取代2-丁硫基基团，以及用另一种接近的类黄酮结构替换香豆素结构可能会提供更好的双重抗微生物/抗氧化剂化合物。
• Synthesis and Crystal Structures of Benzimidazole-2-thione Derivatives by Alkylation Reactions
  作者：El El Ashry、Yeldez El Kilany、Nariman Nahas、Assem Barakat、Nadia Al-Qurashi、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules21010012

  日期：——

  Alkylated, benzylated and bromoalkylated benzimidazole-thione that intramolecularly heterocyclized to 3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole were synthesized. The chemical structure of the synthesized product was characterized by Infra Red, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy. Furthermore, the molecular structures of 8 and 9 were confirmed by X-ray single crystallography in different space groups, Pbca and P21/c, respectively.

  合烷基化、苄基化和溴烷基化的苯并咪唑-硫化物通过分子内杂环化合成了3,4-二氢-2H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]苯并咪唑。合成产物的化学结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。此外，化合物8和9的分子结构分别通过X射线单晶衍射在不同的空间群Pbca和P21/c中得到了确认。