(S)-3-{[2-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate | 217318-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-{[2-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate；[3-[[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 217318-85-9
• 化学式: C₂₉H₂₄F₃NO₄S
• 分子量: 539.575
• InChiKey: NUZDHRSYTXCBFR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[2-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzylsulfonyl-3-{[(1S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  二苯恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物的发现作为高度有效和选择性的人类前列腺素EP（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm050085k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-[(S)-2-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-cyclohex-2-enylmethyl]-phenol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-{[2-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二苯恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物的发现作为高度有效和选择性的人类前列腺素EP（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm050085k

文献信息

• Oxazole compounds useful as PGE2 agonists and antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06245790B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  Azole compounds of the formula: wherein R1 is lower alkyl substituted with carboxy, etc., R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is aryl, etc. R4 is aryl, etc. Q is  etc., and X is O, NH or S, and its salt, which are useful as medicament.

  Azole化合物具有以下公式： 其中R1是取代有羧基的低级烷基等， R2是氢或低级烷基， R3是芳基等。 R4是芳基等。 Q是  等，以及 X是O，NH或S， 及其盐，可用作药物。
• [EN] OXAZOLE COMPOUNDS AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES D'OXAZOLE CONVENANT COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000018744A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  Oxazole compounds of formula (I), wherein R1 is aryl which may be substituted with halogen(s), R2 is aryl which may be substituted with halogen(s), X is single bond, (a) or SO¿2?, R?3 and R4¿ are independently hydrogen or suitable substituent, (wherein X is (a), neither R?3 nor R4¿ is hydrogen), R?3 and R4¿ may be linked together to form (b), (b) is N-containing heterocyclic group which may be substituted with one or more suitable substituent(s), R5 is hydrogen, etc., A1 is lower alkylene or single bond, (c) is cyclo(C¿3?-C9)alkane or cyclo(C5-C9)alkene, or a pro-drug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  式(I)的噁唑化合物，其中R1是芳基，可以用卤素取代，R2是芳基，可以用卤素取代，X是单键，（a）或SO¿2？，R?3和R4¿分别是氢或合适的取代基，（其中X是（a），R?3和R4¿均不是氢），R?3和R4¿可以连接在一起形成（b），（b）是含氮杂环基团，可以用一种或多种适当的取代基取代，R5是氢等，A1是较低的烷基或单键，（c）是环（C¿3?-C9）烷基或环（C5-C9）烯烃，或其前药或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• OXAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PGE2 AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0989975A1

  公开（公告）日：2000-04-05
• OXAZOLE COMPOUNDS AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1115712A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6245790B1
  申请人：——

  公开号：US6245790B1

  公开（公告）日：2001-06-12