methyl (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoate | 217318-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoate
• 英文别名: methyl (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoate；methyl 3-[[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 217318-93-9
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₃
• 分子量: 449.549
• InChiKey: CUMBHRSWUPEHCI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以31.5 g的产率得到3-{[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物的发现作为高度有效和选择性的人类前列腺素EP（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm050085k
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-2-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-cyclohex-2-enylmethyl]-phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物的发现作为高度有效和选择性的人类前列腺素EP（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm050085k

文献信息

• Oxazole compounds useful as PGE2 agonists and antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06245790B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  Azole compounds of the formula: wherein R1 is lower alkyl substituted with carboxy, etc., R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is aryl, etc. R4 is aryl, etc. Q is  etc., and X is O, NH or S, and its salt, which are useful as medicament.

  Azole化合物具有以下公式： 其中R1是取代有羧基的低级烷基等， R2是氢或低级烷基， R3是芳基等。 R4是芳基等。 Q是  等，以及 X是O，NH或S， 及其盐，可用作药物。
• Oxazole compounds as prostaglandin e2 agonists or antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06437146B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Oxazole compounds of formula (I), wherein R1 is aryl which may be substituted with halogen(s), R2 is aryl which may be substituted with halogen(s), X is single bond, (a) or SO2, R3 and R4 are independently hydrogen or suitable substituent, (wherein X is (a), neither R3 nor R4 is hydrogen), R3 and R4 may be linked together to form (b), (b) is N-containing heterocyclic group which may be substituted with one or more suitable substituent(s), R5 is hydrogen, etc., A1 is lower alkylene or single bond, (c) is cyclo(C3-C9)alkane or cyclo(C5-C9)alkene, or a pro-drug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  式(I)的噁唑化合物，其中R1是芳基，可以用卤素取代，R2是芳基，可以用卤素取代，X是单键，(a)或SO2，R3和R4分别是氢或适当的取代基，(其中X为(a)，R3和R4均不为氢)，R3和R4可以连接形成(b)，(b)是含氮杂环基团，可以用一个或多个适当的取代基取代，R5是氢等，A1是较低的烷基或单键，(c)是环(C3-C9)烷基或环(C5-C9)烯基，或其前药或其药物可接受的盐，可用作药物。
• Discovery of Diphenyloxazole and Nδ-Z-Ornithine Derivatives as Highly Potent and Selective Human Prostaglandin EP₄ Receptor Antagonists
  作者：Kouji Hattori、Akira Tanaka、Naoaki Fujii、Hisashi Takasugi、Yoshiyuki Tenda、Masayuki Tomita、Shoko Nakazato、Keiko Nakano、Yasuko Kato、Yutaka Kono、Hidetsugu Murai、Kazuo Sakane

  DOI：10.1021/jm050085k

  日期：2005.5.1

  Two novel classes of diphenyloxazole and Ndelta-Z-ornithine derivatives as highly potent and selective EP(4) antagonists have been discovered. The optimized diphenyloxzole 8 and Ndelta-Z-ornithine 11 effectively competed with [(3)H]PGE(2) binding to human recombinant EP(4), with K(i) values of 0.30 nM and 0.91 nM, respectively, and were selective for all members of the human prostanoid receptor family

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。