1-{4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl}-3-methyl-cyclohexanol | 468083-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl}-3-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: 4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-3-methylcyclohexanol；O-1966；1-[2,6-Dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-3-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 468083-99-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: QRVATYZBDQGJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl}-3-methyl-cyclohexanol 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O 1657
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物：用于开发大麻素CB（1）/ CB（2）和CB（2）选择性激动剂的新型模板。

  摘要：

  尚不十分了解Delta（9）-四氢大麻酚的苯并吡喃取代基的氧在定义对脑大麻素（CB（1））受体的亲和力中的作用；然而，众所周知，打开吡喃环会导致效力和亲和力的提高，如CP 55940 [[-）-顺-3- [2-羟基-4（1,1-二甲基庚基）苯基]-反式-4-（3-羟基-丙基）环己醇]或在非活性大麻素中（如大麻二酚）。在本研究中，合成了一系列类似于大麻二酚的双环间苯二酚，并在体外和体内进行了测试。对这些类似物的结构-活性关系的分析显示了几个结构特征，这些特征对于维持CB（1）受体的识别和体内活性非常重要，包括存在分支的亲脂性侧链和游离酚，以及取代环己烷作为这些双环大麻素的第二个环。这些类似物中的许多表现出CB（2）选择性，特别是二甲氧基间苯二酚类似物，并且更长的侧链长度增强了这种选择性。因此，与大麻二酚不同，这些间苯二酚衍生物具有对CB（1）和/或CB（2）受体的良好亲和力以及强大的体内活性

  DOI：

  10.1124/jpet.301.2.679
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-二甲基庚基)-3,5-二甲氧基苯 、 3-甲基环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-{4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl}-3-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物：用于开发大麻素CB（1）/ CB（2）和CB（2）选择性激动剂的新型模板。

  摘要：

  尚不十分了解Delta（9）-四氢大麻酚的苯并吡喃取代基的氧在定义对脑大麻素（CB（1））受体的亲和力中的作用；然而，众所周知，打开吡喃环会导致效力和亲和力的提高，如CP 55940 [[-）-顺-3- [2-羟基-4（1,1-二甲基庚基）苯基]-反式-4-（3-羟基-丙基）环己醇]或在非活性大麻素中（如大麻二酚）。在本研究中，合成了一系列类似于大麻二酚的双环间苯二酚，并在体外和体内进行了测试。对这些类似物的结构-活性关系的分析显示了几个结构特征，这些特征对于维持CB（1）受体的识别和体内活性非常重要，包括存在分支的亲脂性侧链和游离酚，以及取代环己烷作为这些双环大麻素的第二个环。这些类似物中的许多表现出CB（2）选择性，特别是二甲氧基间苯二酚类似物，并且更长的侧链长度增强了这种选择性。因此，与大麻二酚不同，这些间苯二酚衍生物具有对CB（1）和/或CB（2）受体的良好亲和力以及强大的体内活性

  DOI：

  10.1124/jpet.301.2.679

文献信息

• Cannabinoids
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050159449A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula: wherein R, R1 and R4 are defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, having activity at peripheral cannabinoid receptors, commonly designated the CB2 receptor class. The compounds are useful for therapy, especially in the treatment of pain, inflammation and autoimmune disease.

  该化合物的公式为：其中R，R1和R4在说明书中定义，并且其药物可接受的盐，酯和互变异构体，在外周大麻素受体（通常称为CB2受体类）具有活性。该化合物在治疗中非常有用，特别是在疼痛，炎症和自身免疫疾病的治疗中。
• AGENTS FOR TREATING MULTIPLE MYELOMA
  申请人：SERVICIO ANDALUZ DE SALUD

  公开号：US20160120874A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to the use of compounds of a cannabinoid nature for inhibiting viability with increasing doses of myeloma cell lines. Furthermore, said compounds have been shown not to affect CD34+ cells (normal hematopoietic progenitors) in terms of viability and proliferation. For this reason, the invention paves the way for the use of compounds of a cannabinoid nature as a promising therapy against multiple myeloma and related diseases.
• CANNABINOID RECEPTOR TREATMENTS
  申请人：EISENSTEIN Toby K.

  公开号：US20170014355A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention includes methods and compositions for treating a transplant recipient by administration of a CB 2 receptor agonist either alone or in combination with one or more active pharmaceutical ingredients to block the rejection of foreign tissue and prolong grafted organs, tissues and cells.
• US7179800B2
  申请人：——

  公开号：US7179800B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7285687B2
  申请人：——

  公开号：US7285687B2

  公开（公告）日：2007-10-23