6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 89112-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-4'-methoxyflavone；6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 89112-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: SCFZEMYVTLMMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (R)-6-tert-butoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子催化1-苄基吡啶离子对映体选择性1,4-还原的反应中间体

  摘要：

  阴离子！以Hantzsch酯为还原剂，完成了手性磷酸对1-苯并吡啶离子对映体1,4-还原的新型手性阴离子催化。建立的对映选择性还原包括两步连续转化，其中涉及从消旋的2 H - chromen -2-ol衍生物中羟基的立体烧蚀损失，生成非手性的1-benzopyrylium离子作为反应性关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302486
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.25h， 生成 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑并[1,2-a]吡啶-黄酮杂化物的简便合成及其抗疟原虫活性的评估

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物和6-溴黄酮之间的有效交叉偶联反应已得到很好的建立。该反应通过钯催化的交叉偶联反应进行，以良好至优异的收率提供咪唑并[1,2- a ]吡啶-黄酮杂化物。该方法的主要优点是反应时间短、产率高、底物范围广。使用 SYBR Green I 测定，检查了这些杂合分子对氯喹敏感的 3D7 和氯喹耐药的恶性疟原虫K1 菌株的抗疟原虫活性。化合物9o {IC 50 s (μM) 1.98 3D7 , 1.98 K1 } 和9p {IC50 s (μM) 1.92 3D7 , 5.45 K1 }被发现是该系列中最有效的抗疟原虫化合物。此外，所有这些化合物均被发现对 Vero 细胞无细胞毒性，其 CC 50 s > 100 µM。我们对化合物9o和9p进行了显微镜检查实验，结果对疟疾寄生虫的生长产生了巨大影响。还在野生型Pf -DHFR-TS（恶性疟原虫）的结合位点中检查了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136282
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 、 硫酸 在 ice 、 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以so as to obtain a product of interest, 6-bromo-4′-methoxyflavone (compound 15)的产率得到6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Composition For Diagnosing Amyloid-Related Diseases

  摘要：

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，其中包括一种黄酮衍生物、一种查尔酮衍生物、一种苯乙烯基色酮衍生物或一种香豆素衍生物。这些化合物具有高结合特异性，能够与淀粉样β蛋白结合，具有高渗透性到血脑屏障，并能够迅速从除脑部老年斑以外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。

  公开号：

  US20080131367A1

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activities of flavonoid derivatives
  作者：Sherif B. Abdel Ghani、Louise Weaver、Zidan H. Zidan、Hussein M. Ali、C. William Keevil、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.081

  日期：2008.1

  Eleven flavonoid derivatives were synthesised using a modified Baker-Venkataraman rearrangement, and subsequent microwave-assisted closure of the heterocyclic ring. All of the synthetic compounds displayed antifungal activity against Aspergillus niger and Fusarium oxysporium, and two of the synthetic flavonoid analogues exhibited significant activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  使用修饰的Baker-Venkataraman重排以及随后的微波辅助闭合杂环，合成了11种类黄酮衍生物。所有的合成化合物均对黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗真菌活性，并且两种合成的类黄酮类似物均对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有显着的活性。
• Composition for diagnosing amyloid-related diseases
  申请人：Nagasaki University

  公开号：US08192717B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，包括黄酮衍生物、查尔酮衍生物、苯乙烯基香豆素衍生物或香豆素衍生物。这些化合物具有高度的结合特异性，能够与淀粉样β蛋白高度结合，具有高渗透性穿过血脑屏障，且能够迅速从除老年斑外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。
• Visible light-induced deoxygenation/cyclization of salicylic acid derivatives and aryl acetylene for the synthesis of flavonoids
  作者：Xiaodong Fan、Chaoyin He、Mengmeng Ji、Xinhui Sun、Huan Luo、Chao Li、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/d2cc01538b

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic strategy for the synthesis of flavonoids has been developed through the deoxygenative/cyclization reaction of salicylic acid derivatives with aryl acetylene using diphenyl sulfide as an O-transfer reagent. Based on the controlled experiments, the mechanism of visible-light-induced free radical coupling cyclization was proposed. The protocol obtained 51 flavonoids

  通过使用二苯硫醚作为氧转移试剂，水杨酸衍生物与芳基乙炔的脱氧/环化反应，开发了一种可见光诱导的黄酮类化合物合成光催化策略。在对照实验的基础上，提出了可见光诱导自由基偶联环化的机理。该方案以良好的收率获得了51种黄酮类化合物，并已成功应用于一些天然黄酮类化合物的合成。
• Radical-Induced Cascade Annulation/Hydrocarbonylation for Construction of 2-Aryl-4H-chromen-4-ones
  作者：Xinwei He、Keke Xu、Yanan Liu、Demao Wang、Qiang Tang、Wenjie Hui、Haoyu Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27217412

  日期：——

  cleavage/intramolecular 6-endo-dig annulation/hydrocarbonylation for the synthesis of the valuable 2-aryl-4H-chromen-4-ones is described. This practical synthesis strategy utilizes propargylamines and air as the oxygen source and green carbonylation reagent, in which propargylamines are activated by the inexpensive and available dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) (AIBME) and (PhSe)2 as the radical initiators

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。
• Chromone–lipoic acid conjugate: Neuroprotective agent having acceptable butyrylcholinesterase inhibition, antioxidant and copper-chelation activities
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgök、Mohammad Sharifzadeh、Mahban Rahimifard、Maryam Baeeri、Mohammad Abdollahi、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1007/s40199-020-00378-1

  日期：——

  compounds in the treatment of different neurodegenerative disease, especially AD. In this study, novel chromone-lipoic acid hybrids were prepared to find a new multifunctional lead structure for the treatment of AD. METHODS Chromone-lipoic acid hybrids were prepared through click reaction and their neuroprotection and anticholinesterase activity were fully evaluated. The anti-amyloid aggregation, antioxidant

  目的 阿尔茨海默病 (AD) 是一种多方面的神经退行性疾病。为了同时靶向涉及 AD 的多个病理过程，具有独特特性的天然来源化合物是开发用于治疗不同神经退行性疾病，尤其是 AD 的新型多靶点化合物的有希望的支架。在这项研究中，制备了新的色酮-硫辛酸杂化物，以寻找一种新的多功能先导结构来治疗 AD。方法通过点击反应制备色素-硫辛酸杂化物，并对其神经保护和抗胆碱酯酶活性进行全面评估。还通过标准方法研究了最佳化合物的抗淀粉样蛋白聚集、抗氧化和金属螯合活性，以寻找一种新的抗 AD 多功能剂。结果初步生物筛选表明，所有化合物对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有显着的神经保护活性。化合物 19 作为最有效的丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂 (IC50 = 7.55 μM)，具有显着的神经保护活性，与参考药物的水平相当，被选择用于进一步的生物学评估。对接和动力学研究表明化合物 19 对 BuChE 的