diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 70677-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 70677-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: QJEZMQKHFZMMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 gold nanoparticles supported on carbon nanotubes 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到diallyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct and co-catalytic oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines and related substrates using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes

  摘要：

  一种异质催化剂被组装，通过在碳纳米管上稳定金纳米粒子实现。

  DOI：

  10.1039/c6cy00453a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 二氧化碳 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 C.I.酸性橙108 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CO2 水溶液固定：与铵阳离子合作构建吡啶骨架

  摘要：

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02303a
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-2,4-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 、 、 (2S,4S)-2-methyl-2,4-di-p-tolyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 、 (2S,4R)-2-methyl-2,4-di-p-tolyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines catalyzed by chiral phosphoric acids

  摘要：

  Dynamic kinetic Transfer hydrogenation reaction of 2-methyl-2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines, using phosphoric acids as catalysts and Hantzsch ester as hydride source, has been studied. A 3,3'-H8-binol derived phosphoric acid has been identified the optimal chiral catalyst for this transformation, affording 1,3-diamine derivatives with up to 8/1 dr, 86% ee and 94% ee for the major and minor diastereomers, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.039

文献信息

• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• σ-Bond initiated generation of aryl radicals from aryl diazonium salts
  作者：Elene Tatunashvili、Bun Chan、Philippe E. Nashar、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob00205d

  日期：——

  transform aryl diazonium salts into aryl radicals. Experimental and computational studies show that Hantzsch esters transfer hydride to aryl diazonium species, and that oxygen initiates radical fragmentation of the diazene intermediate to produce aryl radicals. The operational simplicity of this addition-fragmentation process for the generation of aryl radicals, by a polar-radical crossover mechanism, has been

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。
• US4239893A
  申请人：——

  公开号：US4239893A

  公开（公告）日：1980-12-16
• US4317768A
  申请人：——

  公开号：US4317768A

  公开（公告）日：1982-03-02
• Aqueous CO₂ fixation: construction of pyridine skeletons in cooperation with ammonium cations
  作者：Shiqun Xiang、Weibin Fan、Wei Zhang、Yinghua Li、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1gc02303a

  日期：——

  synthesis of fused pyridines by [2 + 2 + 1 + 1] the cycloaddition of ketones with an ammonium cation under a CO2 atmosphere. The reactions employed ammonium cation as a nitrogen source and CO2 gas as a carbon source in an aqueous solution. Monoethanolamine (MEA) was used as an additive to increase the solubility of CO2 in an aqueous solution. The scope and versatility of the method are demonstrated with 38

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。