3-chloro-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-N,N-diethyl-8-methoxyquinolin-5-amine | 1415353-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-N,N-diethyl-8-methoxyquinolin-5-amine
• CAS: 1415353-97-7
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 444.958
• InChiKey: GBSCOSJWUVKUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-iodoquinoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 Dimethylzinc 、 硝酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.8h， 生成 3-chloro-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-N,N-diethyl-8-methoxyquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028