2-propylcyclopent-2-enone | 24105-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-propyl-2-cyclopenten-1-one；2-propyl-cyclopent-2-enone；2-Propyl-cyclopent-2-enon；propylcyclopentenone；2-Propyl-cyclopenten-(2)-on-(1)；2-(1-Propyl)-cyclopenten-3-on；2-Propylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 24105-07-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OCFRCAFXNXHIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylcyclopent-2-enone 在 盐酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((1S,2R)-3-Oxo-2-propyl-cyclopentyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的影响在N，N二乙基氨基-7二烷基-1,6双环（3,2,0）庚烯-6 others-2的立体选择反应中; C 17和C 20类固醇新途径

  摘要：

  我们报道了导致胺酸6的烯胺4（R 1 ≠H）的立体控制水解（5％HCO 2 H），并描述了环戊酮2的合成，可以将其设想为维生素D 3和D的总合成中的中间体它的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88100-9
• 作为产物：
  描述：

  3-allyltetrahydrothiopyran-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铂 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-propylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES

  摘要：

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.833

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIC ACID
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20180057440A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which R1 is a hydrogen atom, a phenyl radical, or a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms.

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中R1是氢原子、苯基或具有1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。
• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。
• Cyclic ketones, their preparation and their use in the synthesis of amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030187296A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A method is provided for making an enantiomerically pure of the formula: in which R and R′ represent C1?C10 alkyl, C2?C10 alkenyl or C3?C10 cycloalkyl and the wedges signify (S)- or (R)-stereochemistry, the substituents in compound (II) being trans. Conjugate addition is carried out between an organometallic nucleophile that provides a group R as defined above and (R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one, (S)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one or a similar compound in which acetoxy is replaced by another leaving group to give, e.g. in the case of the acetoxy compound, a trans 3,4-disubstituted addition product of formula III or IV; The acetyl group is eliminated from the addition product to give an (R)- or (S)-4-alkyl or 4-alkenyl cyclopent-2-en-1-one the compound of formula is then to be hydrogenated to give a cyclopentanone of formula (I) or conjugate addition of a second organometallic nucleophile that provides a group R′ as defined above to the compound of the above formula may be carried out to give a trans 3,4-disubstituted addition product of formula (II). One of the above compounds may be converted e.g. via an intermediate (XV)-(XVIII) (in which the substituents R and R′ and the wedges have the meanings indicated above) to a gabapentin analogue of one of the formulae shown below: in which the substituents R and R′ and the wedges also have the meanings indicated above. 1 2

  提供一种制备公式的对映纯物质的方法：其中R和R′代表C1-C10烷基、C2-C10烯基或C3-C10环烷基，楔形符号表示(S)-或(R)-立体化学，化合物(II)中的取代基为反式。在有机金属亲核试剂和(R)-4-乙酰氧基环戊-2-烯-1-酮、(S)-4-乙酰氧基环戊-2-烯-1-酮或类似化合物之间进行共轭加成，其中乙酰氧基被另一个离去基取代，例如在乙酰氧基化合物的情况下，得到公式III或IV的反式3,4-二取代加成产物；从加成产物中消除乙酰基，得到(R)-或(S)-4-烷基或4-烯基环戊-2-烯-1-酮，然后将该化合物氢化，得到公式(I)的环戊酮，或者对上述公式的化合物进行第二次有机金属亲核试剂的共轭加成，得到公式(II)的反式3,4-二取代加成产物。上述化合物之一可以通过中间体(XV)-(XVIII)（其中取代基R和R′以及楔形符号具有上述所示的含义）转化为下面所示的公式之一的加巴喷丁类似物：其中取代基R和R′以及楔形符号也具有上述所示的含义。
• Facile synthesis of 2-substituted cyclopentenones
  作者：S.W. Baldwin、H.R. Blomquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87733-3

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-substituted cyclopentenones is reported. Key reactions are the cylopropanation of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone and subsequent conversion to the title compounds by oxidative fragmentation.

  报道了2-取代的环戊烯酮的有效合成。关键反应是2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮的环丙烷化反应，以及随后通过氧化裂解转化为标题化合物的过程。