1,1,2,3,4,5,6,7-octakis(methoxycarbonyl)-2,4-cycloheptadiene | 95442-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,2,3,4,5,6,7-octakis(methoxycarbonyl)-2,4-cycloheptadiene
• 英文别名: 1,1,2,3,4,5,6,7-octa(methoxycarbonyl)cyclohepta-2,4-diene；1,1,2,3,4,5,6,7-octa(methoxycarbonyl)cyclohepta-3,5-diene；1,1,2,3,4,5,6,7-octa(methoxycarbonyl)cyclohepta-4,6-diene；cyclohepta-2,4-dien-1,1,2,3,4,5,6,7-octacarboxylic acid octamethyl ester；Cyclohepta-2,4-dien-1,1,2,3,4,5,6,7-octacarbonsaeure-octamethylester；Cycloheptadien-(1,3)-octacarbonsaeure-octamethylester-(1,2,3,4,5,5,6,7)；Octamethyl 2,4-cycloheptadiene-1,1,2,3,4,5,6,7-octacarboxylate；octamethyl cyclohepta-2,4-diene-1,1,2,3,4,5,6,7-octacarboxylate
• CAS: 95442-60-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₆
• 分子量: 558.45
• InChiKey: WXVSEVMFXFCFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5,6,7-octakis(methoxycarbonyl)-2,4-cycloheptadiene 在 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.0 g的产率得到1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene potassium salt
  参考文献：
  名称：

  几种 1,2,3,4,5-官能化环戊烷衍生物的制备。

  摘要：

  为了最终合成 [5]radialene (3)，仍然缺少母体 Radialene 烃的成员，我们已经制备了五乙酸酯 21 和 31、五溴化物 29 和六溴化物 32。原则上这些应该可以通过消除反应转化到所需的目标分子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.195
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromobutenedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,1,2,3,4,5,6,7-octakis(methoxycarbonyl)-2,4-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  Generation and cascade reactions of N-[1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl]pyridinium species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.03.037

文献信息

• Pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene chemistry. Part 1. Preparation and properties of the diene, and of derivatives containing the alkali metals or thallium(<scp>I</scp>): crystal and molecular structures of HC₅(CO₂Me)₅, Li[C₅(CO₂Me)₅]·H₂O, K[C₅(CO₂Me)₅]·MeOH, and Tl[C₅CO₂Me)₅]
  作者：Michael I. Bruce、Jennifer K. Walton、Michael L. Williams、Sydney R. Hall、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/dt9820002209

  日期：——

  univalent metal cation salts. Lithium is four-co-ordinate (from two carbonyl oxygens, the water molecule, and a carbonyl oxygen from a second anion). In the potassium salt, the metal is co-ordinated by methanol, and five carbonyl oxygens from three different anions; all carbonyl oxygens of each anion are likewise involved in co-ordination to three different metal atoms. In the thallium salt the metal has

  制备并表征了HC 5（CO 2 Me）5的碱金属（Li，Na，K，Rb和Cs）和th（I）衍生物；报告并讨论了它们的红外，紫外，1 H和13 C nmr光谱。单晶X在295 K下对二烯及其Li，K和Tl盐进行了X射线结构测定。在固体中，与在非极性溶剂中一样，二烯具有fulvenoid构型，酸性质子将两个相邻的羰基桥接组。这种构型保留在单价金属阳离子盐中。锂是四配位的（来自两个羰基氧，水分子和来自第二个阴离子的羰基氧）。在钾盐中，金属与甲醇和来自三种不同阴离子的五个羰基氧配位。每个阴离子的所有羰基氧都同样与三个不同的金属原子配位。在the盐中，金属具有不规则的五配位，一个阴离子带有两个螯合羰基，三个阴离子带有三个螯合羰基。
• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with derivatives of malonic acid: pentamethoxycarbonylcyclopentadienide anion, tetramethoxy-carbonylcyclopentadienone, cyanotetramethoxyfulvenolate anion, and related compounds
  作者：R. C. Cookson、J. B. Henstock、J. Hudec、B. R. D. Whitear

  DOI：10.1039/j39670001986

  日期：——

  formulation of the adducts of dimethyl malonate with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of pyridine and acetic acid as tautomeric octamethyl cycloheptadienoctacarboxylates [(III) and (IV)] is confirmed. Both tautomers, or the analogues from other esters of malonic acid, are converted by potassium acetate into Diels' potassium pentamethoxycarbonylcyclopentadienide (VIa). Diazomethane methylates

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。
• Cyclopentadiene-based Brønsted acid as a new generation of organocatalyst for transfer hydrogenation of 2-substituted quinoline derivatives
  作者：Xiang Qiao、Mahmoud El-Shahat、Bakhtar Ullah、Zongbi Bao、Huabin Xing、Li Xiao、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.038

  日期：2017.5

  A simple and readily available cyclopentadiene-based Brønsted acid was employed to catalyze the transfer hydrogenation of 2-substituted quinolines using Hantzsch ester as the hydrogen source. This conceptually new designed organocatalyst demonstrates remarkably high efficiency for this transformation and a variety of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were afforded in excellent yields

  使用Hantzsch酯作为氢源，使用一种简单易用的基于环戊二烯的布朗斯台德酸催化2-取代的喹啉的转移加氢反应。这种概念上新颖设计的有机催化剂证明了这种转化的高效性，并且在温和的反应条件下，以优异的收率提供了各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• A Scalable, One-Pot Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentacarbomethoxycyclopentadiene
  作者：M. Radtke、Caroline Dudley、Jacob O’Leary、Tristan Lambert

  DOI：10.1055/s-0037-1611650

  日期：2019.3

  to useful organocatalysts, including chiral Brønsted acids and silicon-based Lewis acids. The synthetic route to PCCP, first reported in 1942, is inconvenient for a number of reasons. The two-step synthesis requires the purification of intermediates from intractable side-products, high reaction temperatures, and extensive labor (3 days). We have developed an improved procedure that delivers PCCP efficiently

  1,2,3,4,5-五碳甲氧基环戊二烯 (PCCP) 是一种强有机酸，也是有用有机催化剂的前体，包括手性布朗斯台德酸和硅基路易斯酸。PCCP 的合成路线于 1942 年首次报道，但由于多种原因并不方便。两步合成需要从棘手的副产物中纯化中间体、高反应温度和大量的劳动力（3天）。我们开发了一种改进的程序，可在环境温度下在一锅中 24 小时内高效地提供 PCCP，且无需隔离。
• Synthesis of 1,2,3,4,5-Penta(methoxycarbonyl)cyclopentadienides through Electrocyclic Ring Closure and Ring Contraction Reactions
  作者：Rinat F. Salikov、Konstantin P. Trainov、Dmitry N. Platonov、Alexander Yu. Belyy、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/ejoc.201800732

  日期：2018.9.30

  Formation of the key‐intermediate in the synthesis of cyclohetadienes, which are precursors to penta(methoxycarbonyl)cyclopentadienyl potassium is proven. Dimethyl dibromosuccinate is proposed to be used instead of conventional dimethyl acetylenedicarboxylate in their synthesis. A new preparation of penta(methoxycarbonyl)cyclopentadienyl sodium by reducing hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene is

  已证明在环戊二烯的合成中是关键中间体，环戊二烯是五（甲氧基羰基）环戊二烯基钾的前体。提议在合成中使用二溴二琥珀酸二甲酯代替常规的乙炔二羧酸二甲酯。报道了一种通过还原七（甲氧基羰基）环庚三烯而制备五（甲氧基羰基）环戊二烯基钠的新方法。