dimethylmalonate-3,4-dibromothiophene-S,C-ylide | 1107692-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylmalonate-3,4-dibromothiophene-S,C-ylide
• 英文别名: Dimethyl 2-(3,4-dibromothiophen-1-ylidene)propanedioate；dimethyl 2-(3,4-dibromothiophen-1-ylidene)propanedioate
• CAS: 1107692-58-9
• 化学式: C₉H₈Br₂O₄S
• 分子量: 372.034
• InChiKey: WBXRKKJSBAUPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 dimethylmalonate-3,4-dibromothiophene-S,C-ylide 生成 甲氧基马来酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Modulation of Carbene Spin State Population through Precursor Photophysics

  摘要：

  Dicarbomethoxycarbene can be generated by photolysis of S-C sulfonium ylides derived from thiophene. By manipulating the thiophene (leaving group) portion of the ylide, the initial spin distribution of the carbenes can be strongly influenced, With certain carbene traps, product distributions from dicarbomethoxycarbene depend on the initial spin state distribution in which the carbene is generated and this is used as a means to report on the initial spin state distributions. This approach should be general for other carbenes generated from analogous precursors.

  DOI：

  10.1021/ol802934w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以23%的产率得到dimethylmalonate-3,4-dibromothiophene-S,C-ylide
  参考文献：
  名称：

  二碳甲氧基卡宾与噻吩衍生物的反应

  摘要：

  丙二酸二甲酯噻吩的衍生物的光解小号，Ç -ylide提供dicarbomethoxycarbene，其可与噻吩反应，以形成二甲基（2-噻吩基）丙二酸二乙酯。通过从纯噻吩中的基于二苯并噻吩的内鎓盐生成二羰甲氧基卡宾，表明与热解结果相反，噻吩基丙二酸酯不是噻吩内鎓盐重排的产物。噻吩丙二酸酯的形成通过在噻吩的2-位和5-位上的任何种类的取代和吸电子取代基的取代而被抑制。

  DOI：

  10.1021/jo802823s