aegiceradienol | 6040-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aegiceradienol
• 英文别名: 28-nor-oleana-12,17-dien-3β-ol；(6aS)-10t-Hydroxy-2.2.6ar.6bt.9.9.12at-heptamethyl-(8acH.12bcH)-Δ^4a(14b).14-octadecahydro-picen；28-Nor-oleanadien-(12.17)-ol-(3β)；28-Noroleana-12,17-dien-3β-ol od. Aegiceradienol；28-Nor-olean-12,17-dien-3β-ol；Aegiceradienol, 'Genin A'；(3S,4aR,6aR,6bS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 6040-30-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: UNULJZGBTGCCHL-WAJDCHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aegiceradienol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 28-nor olean-12,17-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sundararamaiah, T.; Rao, V. Vishwanath, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 1, p. 74 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 甲基二氯化铝 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 aegiceradienol
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇家族五环三萜的特别短且简单的对映选择性全合成

  摘要：

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。

  DOI：

  10.1021/ja992411p

文献信息

• Two triterpenes from the flowers of Camellia japonica
  作者：Hideji Itokawa、Hiroyuki Nakajima、Akira Ikuta、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83089-0

  日期：1981.1

  Abstract Two new triterpenoids from the flowers of Camellia japonica have been identified as 3β,18β-dihydroxy-28-norolean-12-en-16-one and 18β-hydroxy-28-norolean-12-ene-3,16-dione. A large amount of 3β-hydroxy-28-noroleana-12,17-dien-16-one was also obtained.

  摘要 来自山茶花的两种新三萜化合物已被鉴定为 3β,18β-dihydroxy-28-norolean-12-en-16-one 和 18β-hydroxy-28-norolean-12-ene-3,16-dione。还获得了大量的 3β-hydroxy-28-noroleana-12,17-dien-16-one。
• 60. Triterpenoids. Part I. Morolic acid, a new triterpenoid sapogenin
  作者：D. H. R. Barton、C. J. W. Brooks

  DOI：10.1039/jr9510000257

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate
  作者：E. J. Corey、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/ja00072a064

  日期：1993.9
• Saponins and Sapogenins. XIX. The Decarboxylation of Echinocystic Acid
  作者：C. R. Noller、J. F. Carson

  DOI：10.1021/ja01853a059

  日期：1941.8
• An Exceptionally Short and Simple Enantioselective Total Synthesis of Pentacyclic Triterpenes of the β-Amyrin Family
  作者：Alan X. Huang、Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja992411p

  日期：1999.11.1

  A new and very direct enantioselective total synthesis of members of the β-amyrin family of pentacyclic triterpenes has been developed starting with acylsilane 5, 2-propenyllithium, and cyclohexenylmethyl bromide 6, which were assembled to form tetraene 7. Cationic cyclization of 7 and silylation afforded 8, which after vinyl triflate formation was cyclized via a Cu(I) intermediate (Scheme 2) to form

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。