6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose | 124666-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone
• CAS: 124666-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: DOTXAVQIKHTYIP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 1'-(2',5',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-5'-C-vinyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005

文献信息

• Chiral precursors for syntheses of furanoterpenes
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80146-2

  日期：1989.1

  The synthesis of (2S,4R,5R) and (2R,4R,5R)-2-(3-furyl)-4, 5-isopropylidenedioxytetrahydrofuran (4 and 5) and (2S,4R,5S)-5-ethoxy-2-(3-furyl)-4-hydroxytetrahydrofuran (37) from “diacetone glucose” (6) is described. A new approach to 1-(R) and 1-(S)-(3-furyl)-1, 2-dihydroxyethane from L-serine and D-mannitol, respectively, is described. These compounds are convenient chiral precursors for syntheses of

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。
• MARCO, JOSE L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1475-1490
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)
  作者：Niels Bomholt、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.005

  日期：2011.12

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.