(S)-(+)-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-isopropenylcyclohex-1-ene | 882871-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-isopropenylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (S)-1-(2,2-dibromovinyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene；(4S)-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 882871-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂
• 分子量: 306.04
• InChiKey: VVMCTNMWSSNIQT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-isopropenylcyclohex-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以477 mg的产率得到(S)-1-ethynyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯的合成与性能。

  摘要：

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201914807
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (S)-(-)-紫苏醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-(+)-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-isopropenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯的合成与性能。

  摘要：

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201914807

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Conjugated Dienes via Sequential Suzuki−Miyaura Cross-Coupling with Alkenyl- and Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1021/jo052636k

  日期：2006.3.1

  Pd(PPh3)4 is described. This synthetic method proceeds smoothly in one pot under mild reaction conditions to provide the corresponding trisubstituted, conjugated dienes in excellent yield. Moreover, the method is operationally very simple because the organotrifluoroborates are stable in air, and the byproducts are innocuous inorganic salts.

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。
• Synthesis and Properties of 2,3‐Diethynyl‐1,3‐Butadienes
  作者：Madison J. Sowden、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201914807

  日期：2020.3.2

  The first general preparative access to compounds of the 2,3-diethynyl-1,3-butadiene (DEBD) class is reported. The synthesis involves a one-pot, twofold Sonogashira-type, Pd0 -catalyzed coupling of two terminal alkynes and a carbonate derivative of a 2-butyne-1,4-diol. The synthesis is broad in scope and members of this structural family are kinetically stable enough to be handled using standard laboratory

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。