(S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-ol | 725715-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol
• CAS: 725715-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SDQBGVNCTMKKOY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.24h， 生成 (3R,4S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲胺基甲硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073

文献信息

• Synthesis, conformational preferences, and biological activity of conformational analogues of the microtubule-stabilizing agents, (−)-zampanolide and (−)-dactylolide
  作者：Jeffrey L. Henry、Matthew R. Wilson、Michael P. Mulligan、Taylor R. Quinn、Dan L. Sackett、Richard E. Taylor

  DOI：10.1039/c9md00164f

  日期：——

  conformation for bioactivity while reducing the number of synthetic manipulations necessary for their synthesis. Analogues 3, 4 and 5 were prepared via total synthesis, and their conformational preferences were determined through computational and high-field NMR studies. While no observable activities were present in dactylolide analogues 3 and 4, zampanolide analogue 5 exhibited sub-micromolar cytotoxicity

  Zampanolide 和 dactylolide 是微管稳定聚酮化合物，对多种癌细胞系具有有效的细胞毒性。根据我们对两种天然产物中大环内酯核心构象偏好的理解，我们假设缺乏 C17-甲基的类似物将保持生物活性所需的构象，同时减少其合成所需的合成操作数量。类似物3、4和5是通过全合成制备的，并且它们的构象偏好通过计算和高场NMR研究确定。虽然在dactylolide类似物3和4中不存在可观察到的活性，但zampanolide类似物5表现出亚微摩尔细胞毒性。在此，我们描述了这些为了解dactylolide和zampanolide的结构和构象活性关系所做的努力。
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the CD-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Karl R. Gibson、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504148a

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of the C16-C28 CD-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 , relying on kinetic and thermodynamic control of the spiroacetal formation, are described. The kinetic control approach resulted in a slight preference (60 : 40) for the desired spiroacetal isomer. The thermodynamic approach allowed ready access to the desired spiroacetal by acid-promoted equilibration

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-(3<i>E</i>)-Pinnatifidenyne via Abnormally Regioselective Pd(0)-Catalyzed Endocyclization
  作者：Hyun Su Kim、Taewoo Kim、Jungmin Ahn、Hwayoung Yun、Changjin Lim、Jaebong Jang、Jaehoon Sim、Hongchan An、Young-Joon Surh、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02937

  日期：2018.2.16

  The asymmetric total synthesis of the marine natural product (+)-(3E)-pinnatifidenyne was accomplished. The key features of the synthesis involve the construction of an eight-membered cyclic ether by the abnormally regioselective Pd(0)-catalyzed cyclization, the installation of a double bond in the oxocene skeleton by sequential in situ deconjugative isomerization, and the efficient introduction of

  完成了海洋天然产物（+）-（3 E）-吡喃替丁炔的不对称全合成。合成的关键特征包括通过异常区域选择性Pd（0）催化的环化反应构建八元环醚，通过顺序原位解共轭异构化在茂新骨架中安装双键以及有效引入底物控制的非对映选择性还原介导的关键氯化物。
• Studies in marine macrolide synthesis: Synthesis of a C16C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A) incorporating the CD-spiroacetal moiety
  作者：Ian Paterson、Debra J Wallace、Karl R Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10483-x

  日期：1997.12

  The C16C28 ketone 3, containing the CD-spiroacetal of spongistatin 1 (1), was prepared in 17 steps from aldehyde 9. Both thermodynamic and kinetic conditions were explored for controlling the CD-acetal configuration.

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。
• Enantioselective Modular Total Synthesis of Macrolides Sch725674 and C-4-<i>epi</i>-Sch725674
  作者：Brijesh M. Sharma、Arjun Gontala、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201501531

  日期：2016.2

  synthesis of its C-4 epimer. Key reactions of the synthetic pathway include a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of an epoxide followed by its regioselective opening through a Yamaguchi–Hirao alkynylation, and ring-closing metathesis reaction to furnish the unique 14-membered ring macrolactone. In addition, the influence of protecting groups on the efficiency of the ring-closing metathesis (RCM) macrocyclization

  Sch725674 的收敛全合成是通过从 (R)-1,2-环氧庚烷开始并以高度立体选择性的方式组装五个模块来完成的，最终产品的总产率为 6.6%。相同的策略扩展到其 C-4 差向异构体的合成。合成途径的关键反应包括环氧化物的 Jacobsen 水解动力学拆分，然后通过 Yamaguchi-Hirao 炔基化进行区域选择性打开，以及闭环复分解反应以提供独特的 14 元环大环内酯。此外，还研究了保护基团对闭环复分解 (RCM) 大环化效率的影响，以最大限度地提高其产率。