1-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 1448165-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1448165-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: CIFDLMAYAIXJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 diethylzinc 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3a,9b-dihydro-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desulfonylative Methenylation of β-Keto Sulfones

  摘要：

  A one-step strategy for the synthesis of alpha-methenyl ketones from beta-keto sufones is reported. Success of the methodology is elaborated for the synthesis of chromanones and isoflavanones in one-step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02455
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  水中的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅法合成β-酮砜

  摘要：

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131635

文献信息

• K2S2O8-mediated decarboxylative oxysulfonylation of cinnamic acids: A transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150964

  日期：2019.8

  oxidative decarboxylative sulfono functionalization of cinnamic acids with sulfinate salts mediated by K2S2O8 under aerobic conditions to afford synthetically and biologically relevant β-keto sulfones has been described. It is the first report on the transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones from cinnamic acids, which employs environmentally benign, readily available and inexpensive starting materials

  已经描述了在好氧条件下用K 2 S 2 O 8介导的亚磺酸盐对肉桂酸的氧化脱羧磺酰基官能化的新范例，以提供合成上和生物学上相关的β-酮砜。这是关于从肉桂酸无β-酮砜的无过渡金属合成的第一份报告，该方法采用了环境友好，易得且廉价的起始原料和氧化剂，即。空气和K 2 S 2 O 8。
• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• K₂S₂O₈-Mediated Aerobic Oxysulfonylation of Olefins into β-Keto Sulfones in Aqueous Media
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301833

  日期：2014.4

  β-Keto sulfones were obtained in good to excellent yields (73–94 %) directly from unactivated olefins by employing inexpensive sodium arenesulfinate salts as sulfonylating agents and K2S2O8 as a radical initiator in open flasks and aqueous media at room temperature under transition-metal-free conditions. The reported oxidative sulfonylation protocol is highly practical and environmentally benign, as

  通过使用廉价的芳烃亚磺酸钠盐作为磺酰化剂和 K2S2O8 作为自由基引发剂，在室温下，在室温下，在开放烧瓶和水性介质中，从未活化的烯烃中以良好的收率（73-94%）获得 β-酮砜。免费条件。报道的氧化磺酰化方案非常实用且对环境无害，这一点由极其温和的反应条件证明。
• An efficient access to β-ketosulfones <i>via</i> β-sulfonylvinylamines: metal–organic framework catalysis for the direct C–S coupling of sodium sulfinates with oxime acetates
  作者：Tuong A. To、Chau B. Tran、Ngoc T. H. Nguyen、Hai H. T. Nguyen、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra02389a

  日期：——

  A copper-based framework Cu2(OBA)2(BPY) was synthesized and used as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of β-sulfonylvinylamines from sodium sulfinates and oxime acetates via direct C–S coupling reaction. The transformation was remarkably affected by the solvent, and chlorobenzene emerged as the best option. This Cu-MOF displayed higher activity than numerous conventional homogeneous

  合成了铜基骨架Cu 2 (OBA) 2 (BPY)，并将其用作可回收的多相催化剂，用于通过直接C-S偶联反应由亚磺酸钠和肟乙酸酯合成β-磺酰乙烯基胺。转化受到溶剂的显着影响，氯苯成为最佳选择。这种 Cu-MOF 比许多传统的均相催化剂和 MOF 基催化剂表现出更高的活性。该催化剂在β-磺酰乙烯基胺的合成中多次重复使用，催化效率没有明显下降。这些 β-磺酰乙烯基胺很容易通过HCl 水溶液的水解步骤转化为相应的 β-酮砜。据我们所知，这种直接的 C-S 偶联反应以获得 β-磺酰乙烯基胺以前并未使用非均相催化剂进行。
• Aerobic oxysulfonylation of alkynes in aqueous media: highly selective access to β-keto sulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.078

  日期：2014.4

  commercially available sulfinate salts to produce β-keto sulfones directly from alkynes via aerobic oxysulfonylation has been developed. It is a highly selective (undesired Glaser–Hay homo-coupling and ATRA process totally suppressed) general method of functionalization of alkynes on water at room temperature involving FeCl3/K2S2O8 catalyzed formation of sulfonyl radicals from sulfinate salts.

  已经开发了廉价的可商购的亚磺酸盐通过需氧氧磺酰化直接从炔烃生产β-酮砜的首次应用。它是一种高度选择性的方法（完全抑制了不想要的Glaser-Hay均相偶联和ATRA过程），是在室温下炔烃在水上官能化的一般方法，其中涉及FeCl 3 / K 2 S 2 O 8催化亚磺酸盐形成磺酰基。