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2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 415942-70-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
英文别名
Cambridge id 5397795;2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile化学式
CAS
415942-70-0
化学式
C19H13N3O3
mdl
——
分子量
331.331
InChiKey
DYLNOQXURIDCMZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.05
  • 拓扑面积:
    108
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 生成 8‑amino‑7‑(4‑hydroxyphenyl)‑5,7,9,10,11,12‑hexahydro‑6H‑pyrano[2,3‑b:5,6‑c′] diquinolin‑6‑one
    参考文献:
    名称:
    新型基于他克林的乙酰胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物:喹诺克林杂交体
    摘要:
    设计、合成了一系列新的喹啉杂化物,包括环戊二烯和环六喹啉衍生物,并作为抗胆碱酯酶 (ChE) 药物进行了评估。与IC 50 > 100 µM 的丁酰胆碱酯酶(BChE) 相比,设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶(AChE) 具有更高的抑制作用,IC 50值为0.285–100 µM。在这些化合物中,环六-喹啉杂合体显示出比环戊二烯-喹啉杂合体更好的抗AChE活性。化合物 8-amino-7-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,10,11,12-hexahydro-6 H - pyrano[2,3- b :5,6- c' ] diquinolin-6-one ( 6m) 包括 3-羟基苯基和环己烷环部分表现出最好的 AChE 抑制活性,IC 50值为 0.285 µM。动力学和分子对接研究表明,化合物6m作为混合抑制剂占据了AChE的催化阴离子位点(CAS)和外周阴离子位点(PAS)。使用针对H
    DOI:
    10.1007/s11030-021-10307-2
  • 作为产物:
    描述:
    2,4-喹啉二醇对羟基苯甲醛丙二腈 在 Fe3O4-supported 1-naphthalenesulfonic acid-functionalized graphene oxide 作用下, 以 为溶剂, 反应 0.1h, 以98%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    磁性Fe 3 O 4负载的磺酸官能化氧化石墨烯(Fe 3 O 4 @ GO-萘-SO 3 H):一种新型可回收的纳米催化剂,用于绿色一锅法合成5-氧代-二氢吡喃[3,2- c ]色烯和2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3,2 - c ]喹啉-5-酮
    摘要:
    摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯(Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H)。通过X射线衍射,能量色散X射线,振动样品磁力计,扫描电子显微镜,傅立叶变换红外光谱,拉曼光谱和热重分析技术,充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛,丙二腈和4-羟基喹啉-2(1 H) 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 )或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3,2- c ]色烯(香豆素)。该方案的主要优点是产品收率高,反应时间短,催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外,催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离,并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要
    DOI:
    10.1007/s11164-018-03722-y
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文献信息

  • Magnetic Fe3O4-supported sulfonic acid-functionalized graphene oxide (Fe3O4@GO-naphthalene-SO3H): a novel and recyclable nanocatalyst for green one-pot synthesis of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-ones
    作者:Masoud Khaleghi-Abbasabadi、Davood Azarifar
    DOI:10.1007/s11164-018-03722-y
    日期:2019.4
    efficiency of these nanoparticles as recyclable nanocatalyst was explored in one-pot three-component reaction between aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one or 4-hydroxycoumarin under green conditions in water for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2- c ]quinolin-5-ones and 5-oxo-dihydropyrano[3,2- c ]chromenes (coumarins) respectively. High yields of the
    摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯(Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H)。通过X射线衍射,能量色散X射线,振动样品磁力计,扫描电子显微镜,傅立叶变换红外光谱,拉曼光谱和热重分析技术,充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛,丙二腈和4-羟基喹啉-2(1 H) 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 )或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3,2- c ]色烯(香豆素)。该方案的主要优点是产品收率高,反应时间短,催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外,催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离,并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要
  • (CTA)<sub>3</sub>[SiW<sub>12</sub>]–Li<sup>+</sup>–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
    作者:Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi
    DOI:10.1039/c6ra09818e
    日期:——
    the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure
    一个简单的,容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛,丙二腈(或氰基乙酸乙酯)的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道,在催化量的(CTA)3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下,H活化的酸性化合物是一种新颖,环保,可重复使用且很有希望的纳米催化剂,可以在回流水中进行反应。根据该程序,合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5(4 H)-一(4a–4y),2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5(4H)一(6a–6s),2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5(6 H)一(8a–8u),2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5(4 H)-one(12a-12f),2-amino-3-cyano-pyrano
  • Simple, Catalyst-Free, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one Derivatives
    作者:Meng-Jian Yao、Zhi Guan、Yan-Hong He
    DOI:10.1080/00397911.2012.686647
    日期:2013.8.3
    Abstract A one-pot, three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives is reported. The reaction is performed without any catalysts in a mixed solvent of water and ethanol to give products in good yields. The present method provided a clean, simple, and economical
    摘要 4-羟基喹啉-2(1H)-酮、丙二腈和各种醛的一锅三组分反应合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3] ,2-c]quinolin-5-one 衍生物被报道。该反应在没有任何催化剂的情况下在水和乙醇的混合溶剂中进行,以良好的收率得到产物。本方法为合成潜在的生物活性吡喃喹啉衍生物提供了一种清洁、简单和经济的替代方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
  • A green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives catalyzed by ammonium acetate
    作者:Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu
    DOI:10.1016/j.tetlet.2011.03.061
    日期:2011.5
    A green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives has been developed by one-pot condensation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, aldehyde, and malononitrile in the presence of ammonium acetate in EtOH. This method has the advantages of operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction time, and little environmental impact. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Novel tacrine-based acetylcholinesterase inhibitors as potential agents for the treatment of Alzheimer’s disease: Quinolotacrine hybrids
    作者:Mehrdad Sadafi Kohnehshahri、Gholamabbas Chehardoli、Masoomeh Bahiraei、Tahmineh Akbarzadeh、Akram Ranjbar、Arezoo Rastegari、Zahra Najafi
    DOI:10.1007/s11030-021-10307-2
    日期:2022.2
    a mixed inhibitor. Using neuroprotective assay against H2O2-induced cell death in PC12 cells, the compound 6h illustrated significant protection among the assessed compounds. In silico ADME studies estimated good drug-likeness for the designed compounds. As a result, these quinolotacrine hybrids can be very encouraging AChE inhibitors to treat Alzheimers disease. Graphic abstract A novel series of
    设计、合成了一系列新的喹啉杂化物,包括环戊二烯和环六喹啉衍生物,并作为抗胆碱酯酶 (ChE) 药物进行了评估。与IC 50 > 100 µM 的丁酰胆碱酯酶(BChE) 相比,设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶(AChE) 具有更高的抑制作用,IC 50值为0.285–100 µM。在这些化合物中,环六-喹啉杂合体显示出比环戊二烯-喹啉杂合体更好的抗AChE活性。化合物 8-amino-7-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,10,11,12-hexahydro-6 H - pyrano[2,3- b :5,6- c' ] diquinolin-6-one ( 6m) 包括 3-羟基苯基和环己烷环部分表现出最好的 AChE 抑制活性,IC 50值为 0.285 µM。动力学和分子对接研究表明,化合物6m作为混合抑制剂占据了AChE的催化阴离子位点(CAS)和外周阴离子位点(PAS)。使用针对H
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