1-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one | 20549-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one
• 英文别名: (1R,2R,5R)-2-acetyl-5-methylcyclohexanol；(1R,2R,4R)-1-(2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethanone；(1R,2R,5R)-2-acetyl-5-methyl cyclohexanol；(-)-10-Nor-8-oxomenthol；Coolact HK；1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 20549-50-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VISJALGWOBQNEJ-BWVDBABLSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。

  公开号：

  WO2017044957A1
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 臭氧 、 苯丙炔酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化 FeII 和维生素 C 进行脱烯基烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在炔基砜存在下，通过臭氧介导和 Fe II催化的未活化烯烃的脱烯基炔基化合成烷基链炔烃。这种一锅反应采用催化 Fe II盐和L-抗坏血酸的组合，在温和的条件下进行，具有良好的效率、高立体选择性和广泛的官能团兼容性。与我们之前的 Fe II介导的 α-甲氧基氢过氧化物还原断裂相比，Fe II催化的过程是通过对多个竞争自由基（氧化还原）途径进行彻底的动力学分析而设计的。我们强调了这种脱烯基炔基化通过复杂分子（包括天然产物和药物）的多次合成后转化和后期多样化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05980

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Osmium Tetroxide-Promoted Catalytic Oxidative Cleavage of Olefins:  An Organometallic Ozonolysis
  作者：Benjamin R. Travis、Radha S. Narayan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja017295g

  日期：2002.4.1

  A mild, organometallic alternative to ozonolysis utilizing oxone and OsO(4) is presented. This is a direct oxidation of olefins via the carbon-carbon cleavage of an osmate ester by the action of oxone. Twenty-four different olefins were converted to their corresponding ketones or carboxylic acids in high yields (>80%). Free alcohols, acetate- and benzyl-protected alcohols, and 1,2-diols were stable

  提出了一种温和的有机金属替代臭氧分解利用 oxone 和 OsO(4)。这是烯烃的直接氧化，通过 oxone 的作用通过锇酸酯的碳-碳裂解。二十四种不同的烯烃以高产率 (>80%) 转化为其相应的酮或羧酸。游离醇、乙酸酯和苄基保护的醇以及 1,2-二醇在这些条件下是稳定的。该方法适用于传统的有机合成。
• Catalytic osmium-assisted oxidative cleavage of olefins
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030149299A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  An osmium-assisted process for the oxidative cleavage of oxidizable organic compounds such as unsaturated organic compounds, including alkenes and olefins into aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones. The process uses a metal catalyst comprising osmium and a peroxy compound selected from the group consisting of peroxymonosulfuric acid and salts thereof to oxidatively cleave the oxidizable organic compound. In particular, the process enables aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones to be selectively produced from the corresponding mono-, 1,1-di-, 1,2-di-, tri-, or tetra-substituted olefins in a reaction that produces the result of ozonolysis but with fewer problems. The present invention further provides a process for oxidizing an aldehyde alone or with the osmium in an interactive solvent to produce an ester or carboxylic acid.

  一种以铼辅助的过程，用于氧化裂解可氧化的有机化合物，如不饱和有机化合物，包括烯烃和烯烃，生成醛、羧酸、酯或酮。该过程使用包含铼和过氧化物化合物的金属催化剂，所述过氧化物化合物选自过硫酸单酯和其盐组成的组中，以氧化裂解可氧化的有机化合物。具体而言，该过程使得能够从相应的单取代、1,1-二取代、1,2-二取代、三取代或四取代烯烃中选择性地产生醛、羧酸、酯或酮，在产生臭氧裂解结果但问题较少的反应中。本发明还提供了一种氧化醛的过程，单独或与铼在交互溶剂中产生酯或羧酸。
• Intramolecular Hydrogen Bonding in Monoterpene Alcohols Containing π-Electronic System
  作者：Tsuyoshi Shishibori

  DOI：10.1246/bcsj.41.1170

  日期：1968.5

  intramolecular hydrogen bonding in diastereoisomeric pairs of 10-nor-8-oxomenthols (VIII and IX) and 10-nor-8-oxocarvomenthols (X and XI) has been studied by infrared spectroscopy. It was found that 10-nor-8-oxoneomenthol (IX) contains the OH···O type intramolecular hydrogen bond, while 10-nor-8-oxomenthol (VIII) contains the OH···π interaction in addition to the OH···O hydrogen bond. 10-Nor-8-oxocarvomenthols

  已通过红外光谱研究了 10-nor-8-oxomenthols（VIII 和 IX）和 10-nor-8-oxocarvomenthols（X 和 XI）的非对映异构体对中分子内氢键的性质。发现10-nor-8-氧代薄荷醇(IX)含有OH…O型分子内氢键，而10-nor-8-氧代薄荷醇(VIII)除OH外还含有OH…π相互作用···O 氢键。10-Nor-8-oxocarvomenthols（X 和 XI）在内部未结合。此外，还研究了一系列 p-menth-8-烯醇的非对映异构对：p-menth-8-en-4-ols（I 和II)、异胡薄荷醇 (III 和 IV)、二氢香芹醇 (V 和 VI) 和反式-β-萜品醇 (VII)。因此，α-或β-不饱和醇 I、II、发现 III 和 IV 在内部与双键上的 π 电子结合；其他异构体内部未结合。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。