3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 426823-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 426823-26-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: XDVUCWCOIVGBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET AZÉPINE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROKINÉTICINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐（式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015019103A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET AZÉPINE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROKINÉTICINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐（式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015019103A1

文献信息

• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• 9-Fluorenylphosphines for the Pd-Catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions in Organic Solvents and Water
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200601142

  日期：2007.3.16

  lithiation and reaction with R2PCl (R=Cy, iPr, tBu) generates 9-alkyl, 9-PR2-fluorenes which constitute electron-rich and bulky phosphine ligands. The in-situ-formed palladium-phosphine complexes ([Na2PdCl4], phosphonium salt, base, substrates) were tested in the Sonogashira, Suzuki, and Buchwald-Hartwig reactions of aryl chlorides and aryl bromides in organic solvents. The Sonogashira coupling of aryl chlorides

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0
• [2,2′-Bipyridin]-6(1<i>H</i>)-one, a Truly Cooperating Ligand in the Palladium-Mediated C–H Activation Step: Experimental Evidence in the Direct C-3 Arylation of Pyridine
  作者：Vanesa Salamanca、Alberto Toledo、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1021/jacs.8b10680

  日期：2018.12.26

  ligand [2,2'-bipyridin]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) has a strong accelerating effect on the Pd-catalyzed direct arylation of pyridine or arenes. The isolation of relevant intermediates and the study of their decomposition unequivocally show that the deprotonated coordinated ligand acts as a base and assists the cleavage of the C-H bond. Mechanistic work indicates that the direct arylation of pyridine with

  配体 [2,2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 对 Pd 催化的吡啶或芳烃直接芳基化具有很强的加速作用。相关中间体的分离及其分解研究明确表明，去质子化的配位配体充当碱基并有助于 CH 键的断裂。机理研究表明，吡啶与该配体的直接芳基化通过 Pd(0)/Pd(II) 循环发生。由于这种双配体-分子内碱作用，金属上不需要外部碱的可用配位位点，这是在涉及 CH 裂解步骤的偶联反应中使用螯合配体时遇到的困难。
• CYCLOPENTADIENYL, INDENYL OR FLUORENYL SUBSTITUTED PHOSPHINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Plenio Herbert

  公开号：US20090253907A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A phosphine compound represented by general formula (1) wherein R′ and R″ independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R′ and R″ are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle including at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cp s is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. These phosphines can be used as ligands in catalytic reactions.

  一种磷化合物，其通式表示为（1），其中R'和R''独立地选择烷基，环烷基和2-呋喃基基团，或者R'和R''与磷原子结合形成至少包括3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；烷基基团，环烷基基团和碳-磷单环未经取代或被至少一种从烷基，环烷基，芳基，烷氧基和芳氧基基团组成的基团取代；Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基基团不是融合环系统的一部分或是一个茚基基团的一部分时，必须在环戊二烯-1-基基团的1位进行取代。这些磷化物可以用作催化反应中的配体。
• New Cyclopentadienyl, Indenyl or Fluorenyl Substituted Phosphine Compounds and their Use in Catalytic Reactions
  申请人：PLENIO Herbert

  公开号：US20120245348A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are phosphine compounds represented by the general formula (4): and corresponding phosphonium salts represented by the general formula (4a): Also disclosed are processes for the preparation of these phosphines and phosphonium salts as well as their use as ligands in catalytic reactions.

  本文披露了由一般式（4）表示的膦化合物和由一般式（4a）表示的相应膦鎵鹽，同时还披露了制备这些膦化合物和膦鎵鹽的过程，以及它们作为催化反应中的配体的用途。