1,4-Bis-(N,N-diisopropylamido)cubane | 94161-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-Bis-(N,N-diisopropylamido)cubane
• 英文别名: N,N-diisopropylcubane-1,4-dicarboxamide；cubane 1,4-bis(N,N-diisopropyl)carboxamide；1,4-Bis(N,N-diisopropylcarboxamido)cubane；N1,N1,N4,N4-tetraisopropylcubane-1,4-dicarboxamide；1-N,1-N,4-N,4-N-tetra(propan-2-yl)cubane-1,4-dicarboxamide
• CAS: 94161-36-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₂
• 分子量: 358.524
• InChiKey: AOAICZVPHIDOQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-(N,N-diisopropylamido)cubane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diisopropylaminomagnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dimethyl 2-methylcubane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,4-tri和1,3-二取代古巴的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种基于双-do基古巴1的选择性单功能化合成1,2,4-tri和1,3-二取代古巴的简便合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71268-8

文献信息

• Magnesium amide bases and amido-Grignards. 1. Ortho magnesiation
  作者：Philip E. Eaton、Chih Hung Lee、Yusheng Xiong

  DOI：10.1021/ja00202a054

  日期：1989.9

  Magnesiation de divers esters et carboxamides par (TMP) 2 Mg (TMPH=tetramethyl-«2,2,6,6» piperidine) suivie d'une carboxylation par CO 2 et d'une esterification

  Magnesiation de diversesters et carboxamides par (TMP) 2 Mg (TMPH=四甲基-«2,2,6,6»哌啶) suvie d'une 羧化 par CO 2 et d'une酯化
• Programmable synthesis of multiply arylated cubanes through C–H metalation and arylation
  作者：Ryo Okude、Genki Mori、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/d0sc01909g

  日期：——

  derivatives is required. Herein, we report the synthesis of mono-, di-, tri-, and tetra-arylated cubanes. Directed ortho-metalation with lithium base/alkyl zinc and subsequent palladium-catalyzed arylation enabled C–H metalation and arylation of cubane. This reaction allows the late-stage and regioselective installation of a wide range of aryl groups, realizing the first programmable synthesis of diverse

  古巴烷（C 8 H 8），一种立方烷烃，由于其独特的3D结构而长期受到关注。为了在科学技术中广泛使用古巴支架，需要一种强大的方法来合成各种古巴衍生物。在本文中，我们报告了单，二，三和四芳基化古巴烷的合成。定向邻-metalation与锂碱/烷基锌和随后的钯-催化的芳基化启用C-H和金属化的立方烷芳基化。该反应允许在后期和区域选择性地安装各种芳基，从而实现了多种多重芳构化古巴人的第一个可编程合成。
• Novel reaction of amidocubanes with thionyl chloride; secocubanes
  作者：A. Bashir-Hashemi、Paritosh R. Dave、Herman L. Ammon、Theodore Axenrod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97745-1

  日期：1990.1

  Reaction of (diisopropylamino)carbonylcubanes with thionyl chloride gave substituted secocubanes.

  （二异丙基氨基）羰基古巴与亚硫酰氯反应，得到取代的癸酷。
• Synthesis of zinc, cadmium, tin, and silicon derivatives of cubane
  作者：Philip E. Eaton、Hiroyuki Higuchi、Randall Millikan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95909-4

  日期：1987.1

  Metallocubanes are shown to be available by a transmetalation procedure in which amide-activated cubanes are treated with LiTMP and a metal chloride. They are excellent precursors for new subsituted cubanes.

  可以通过重金属化方法获得金属化金属锰，其中用LiTMP和金属氯化物处理酰胺活化的金属化铝。它们是新替代古巴的出色前体。
• Exploring Cuneanes as Potential Benzene Isosteres and Energetic Materials: Scope and Mechanistic Investigations into Regioselective Rearrangements from Cubanes
  作者：Jeong-Yu Son、Santeri Aikonen、Nathan Morgan、Alexander S. Harmata、Jesse J. Sabatini、Rosario C. Sausa、Edward F. C. Byrd、Daniel H. Ess、Robert S. Paton、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/jacs.3c03226

  日期：2023.8.2

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