ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 221229-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-(benzyloxy)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-8-(phenylmethoxy)-2H-pyrido[4,3-b] indole-2-carboxylate；ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-8-(phenylmethoxy)-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 8-phenylmethoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 221229-92-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: QSHGAHXSHZFFLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₃H₂₇F₆FeN₂PS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以34.8 mg的产率得到ethyl (4aS,9bR)-8-(benzyloxy)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称氢化顺式-六氢-γ-咔啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06888a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑衍生物作为潜在降糖药的设计、合成和评价

  摘要：

  基于 ZG02 设计和合成了两个系列的四氢咔唑衍生物，ZG02 是我们之前研究中开发的有前景的候选物。在 HepG2 细胞系中筛选新制备的化合物的葡萄糖消耗活性。氮杂-四氢咔唑化合物12b显示出最有效的降血糖活性，与溶剂对照相比，葡萄糖消耗增加了 45%，其活性比阳性对照化合物（二甲双胍和 ZG02）高约 1.2 倍。对潜在机制的研究表明，12b可能通过激活 AMPK 途径表现出降血糖活性。代谢稳定性分析表明，12b在来自 SD 大鼠的人造胃肠液和血浆中均显示出良好的稳定性。进行了口服葡萄糖耐量试验 (OGTT)，结果进一步证实12b是一种有效的降血糖药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105172
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 、 4-苄氧基苯肼 在 Water isopropylalcohol 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以yielding 51.0 g (63%) of ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-8-(phenylmethoxy)-2H-pyrido[4,3-b] indole-2-carboxylate (intermediate 1)的产率得到ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及式N-氧化物形式的化合物、药学上可接受的加盐物和其立体化学异构体形式，其中R1为氢、可选取代的C1-6烷基、芳基；R2各自独立地为卤素、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或硝基；n为0、1、2或3；Alk为C1-6烷基二亚基；D为可选取代的饱和或不饱和的含氮杂环；芳基为可选取代的苯基。本发明具有广泛的治疗范围。还涉及它们作为药物的使用、它们的制备以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06303614B1

文献信息

• Tetrahydro &ggr;-carbolines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06506768B2

  公开（公告）日：2003-01-14

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R1 is hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, aryl; R2 is each independently a halogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or nitro; n is 0, 1, 2 or 3; Alk is C1-6alkanediyl; D is an optionally substituted saturated or unsaturated nitrogen containing heterocycle; and aryl is optionally substituted phenyl; having a great therapeutic breadth. It further relates to their use as a medicine, their preparation as well as compositions containing them.

  本发明涉及公式的化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体形式，其中R1为氢，可选取代的C1-6烷基，芳基; R2各自独立地为卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或硝基; n为0，1，2或3; Alk为C1-6烷二基; D为可选取代的饱和或不饱和含氮杂环; 而芳基为可选取代的苯基; 具有广泛的治疗范围。本发明还涉及它们作为药物的使用，它们的制备以及含有它们的组合物。
• TETRAHYDRO GAMMA-CARBOLINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1015451B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US6303614B1
  申请人：——

  公开号：US6303614B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6506768B2
  申请人：——

  公开号：US6506768B2

  公开（公告）日：2003-01-14