ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 221229-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-(benzyloxy)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-8-(phenylmethoxy)-2H-pyrido[4,3-b] indole-2-carboxylate；ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-8-(phenylmethoxy)-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 8-phenylmethoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 221229-92-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: QSHGAHXSHZFFLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₃H₂₇F₆FeN₂PS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以34.8 mg的产率得到ethyl (4aS,9bR)-8-(benzyloxy)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称氢化顺式-六氢-γ-咔啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06888a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑衍生物作为潜在降糖药的设计、合成和评价

  摘要：

  基于 ZG02 设计和合成了两个系列的四氢咔唑衍生物，ZG02 是我们之前研究中开发的有前景的候选物。在 HepG2 细胞系中筛选新制备的化合物的葡萄糖消耗活性。氮杂-四氢咔唑化合物12b显示出最有效的降血糖活性，与溶剂对照相比，葡萄糖消耗增加了 45%，其活性比阳性对照化合物（二甲双胍和 ZG02）高约 1.2 倍。对潜在机制的研究表明，12b可能通过激活 AMPK 途径表现出降血糖活性。代谢稳定性分析表明，12b在来自 SD 大鼠的人造胃肠液和血浆中均显示出良好的稳定性。进行了口服葡萄糖耐量试验 (OGTT)，结果进一步证实12b是一种有效的降血糖药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105172
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 、 4-苄氧基苯肼 在 Water isopropylalcohol 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以yielding 51.0 g (63%) of ethyl 1,3,4,5-tetrahydro-8-(phenylmethoxy)-2H-pyrido[4,3-b] indole-2-carboxylate (intermediate 1)的产率得到ethyl 8-(benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及式N-氧化物形式的化合物、药学上可接受的加盐物和其立体化学异构体形式，其中R1为氢、可选取代的C1-6烷基、芳基；R2各自独立地为卤素、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或硝基；n为0、1、2或3；Alk为C1-6烷基二亚基；D为可选取代的饱和或不饱和的含氮杂环；芳基为可选取代的苯基。本发明具有广泛的治疗范围。还涉及它们作为药物的使用、它们的制备以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06303614B1

文献信息

• Tetrahydro &ggr;-carbolines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06506768B2

  公开（公告）日：2003-01-14

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R1 is hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, aryl; R2 is each independently a halogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or nitro; n is 0, 1, 2 or 3; Alk is C1-6alkanediyl; D is an optionally substituted saturated or unsaturated nitrogen containing heterocycle; and aryl is optionally substituted phenyl; having a great therapeutic breadth. It further relates to their use as a medicine, their preparation as well as compositions containing them.

  本发明涉及公式的化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体形式，其中R1为氢，可选取代的C1-6烷基，芳基; R2各自独立地为卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或硝基; n为0，1，2或3; Alk为C1-6烷二基; D为可选取代的饱和或不饱和含氮杂环; 而芳基为可选取代的苯基; 具有广泛的治疗范围。本发明还涉及它们作为药物的使用，它们的制备以及含有它们的组合物。
• TETRAHYDRO GAMMA-CARBOLINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1015451B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US6303614B1
  申请人：——

  公开号：US6303614B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6506768B2
  申请人：——

  公开号：US6506768B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• Design, synthesis and evaluation of tetrahydrocarbazole derivatives as potential hypoglycemic agents
  作者：Li-Li Wang、Yao Du、Shu-Min Li、Fei Cheng、Na-Na Zhang、Rui Chen、Xing Cui、Sheng-Gang Yang、Ling-Ling Fan、Jian-Ta Wang、Bing Guo、Hao-Shu Wu、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105172

  日期：2021.10

  Aza-tetrahydrocarbazole compound 12b showed the most potent hypoglycemic activity with a 45% increase in glucose consumption when compared to the solvent control, which had approximately 1.2-fold higher activity than the positive control compounds (metformin and ZG02). An investigation of the potential mechanism indicated that 12b may exhibit hypoglycemic activity via activation of the AMPK pathway. Metabolic

  基于 ZG02 设计和合成了两个系列的四氢咔唑衍生物，ZG02 是我们之前研究中开发的有前景的候选物。在 HepG2 细胞系中筛选新制备的化合物的葡萄糖消耗活性。氮杂-四氢咔唑化合物12b显示出最有效的降血糖活性，与溶剂对照相比，葡萄糖消耗增加了 45%，其活性比阳性对照化合物（二甲双胍和 ZG02）高约 1.2 倍。对潜在机制的研究表明，12b可能通过激活 AMPK 途径表现出降血糖活性。代谢稳定性分析表明，12b在来自 SD 大鼠的人造胃肠液和血浆中均显示出良好的稳定性。进行了口服葡萄糖耐量试验 (OGTT)，结果进一步证实12b是一种有效的降血糖药。