2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 | 103914-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: (Z)-N-甲基-N-9-十八碳烯基氨基乙酸钠；喹啉-4-羧酸,2-(4-溴苯基)-
• 英文名称: 2-(4'-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 103914-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00160560
• 分子量: 328.165
• InChiKey: JEUYPXDMAWIMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-喹啉羰基氯化,2-(4-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  一种基于2-（4-二羟基硼烷）苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种基于2‑（4‑二羟基硼烷）苯基喹啉‑4‑羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途，该化合物可用于制备儿茶酚胺类和糖类化合物的荧光探针；本发明的制备方法，一方面采用对溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料，通过普菲青格反应、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2‑(4‑二羟基硼烷)苯基喹啉‑4‑羧酸（PBAQA）；另一方面，采用二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护，然后与PBAQA酰胺缩合、盐酸脱保护基，再与羧基苯基硼酸衍生物酰胺缩合得二硼酸衍生物；该制备方法原料便宜易得，整个反应路线产率较高，反应条件温和，操作简单，对反应装置的要求低，生产成本低，适合大量生产。

  公开号：

  CN106866713A
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-喹啉羧酸作为二氢乳清酸脱氢酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们追求一种结构导向的方法来开发改进的二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 抑制剂，目标是在 DHODH 和 brequinar 类抑制剂之间形成新的相互作用。在 brequinar 结合口袋中鉴定了两个潜在的残基，T63 和 Y356，适用于新的 H 键相互作用。类似物旨在维持基本的药效团并通过战略性定位的氢键接受基团形成新的静电相互作用。这一努力导致发现了有效的基于喹啉的类似物41 (DHODH IC 50 = 9.71 ± 1.4 nM) 和43 (DHODH IC 50 = 26.2 ± 1.8 nM)。43之间的共晶结构DHODH 描述了一种新的水介导的与 T63 的氢键相互作用。额外的优化导致 1,7-萘啶46 (DHODH IC 50 = 28.3 ± 3.3 nM) 与 Y356 形成新的氢键。重要的是，化合物41具有显着的口服生物利用度 ( F = 56%) 和消除t 1/2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01862

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antileishmanial Activity of Certain Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Mazin A. S. Abdelwahid、Tilal Elsaman、Malik S. Mohamed、Sara A. Latif、Moawia M. Mukhtar、Magdi A. Mohamed

  DOI：10.1155/2019/2859637

  日期：2019.2.3

  problem of these drugs is further complicated by the development of resistance. Thus, there is an urgent need to develop new antileishmanial drug candidates. The aim of this study was to synthesize certain quinoline-4-carboxylic acids, confirm their chemical structures, and evaluate their antileishmanial activity. Pfitzinger reaction was employed to synthesize fifteen quinoline-4-carboxylic acids (Q1-Q15)

  利什曼病是一种致命的被忽视的寄生虫病，由利什曼原虫属的原生动物引起，并通过不同种类的白蛉传播给人类。由于缺乏疫苗和预防药物，该病的发病率继续增加。通常用于治疗的药物通常有毒且非常昂贵。这些药物的问题因耐药性的发展而进一步复杂化。因此，迫切需要开发新的抗利什曼病候选药物。本研究的目的是合成某些喹啉-4-羧酸，确认其化学结构，并评估其抗利什曼原虫活性。通过使靛红衍生物和适当的 α-甲基酮的等摩尔混合物反应，采用 Pfitzinger 反应合成十五种喹啉-4-羧酸（Q1-Q15）。纯化产物，并使用各种光谱工具（IR、MS、1H NMR 和 13C NMR）推导出它们各自的化学结构。然后，针对不同浓度水平（200 μg/mL 至 1.56 μg/mL）的多诺瓦尼前鞭毛体（临床分离株）对它们进行了研究，并针对作为阳性对照的葡萄糖酸锑钠和两性霉素 B。测定每种化合物的 IC50 并进行统计学处理。在这些化合物中，发现
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014117090A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。
• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。