1,8-Bis(4-chlorophenyl)-3,6-dihydroxy-3,6-bis(trifluoromethyl)oct-4-yne-1,8-dione | 1350474-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-Bis(4-chlorophenyl)-3,6-dihydroxy-3,6-bis(trifluoromethyl)oct-4-yne-1,8-dione
• 英文别名: 1,8-bis(4-chlorophenyl)-3,6-dihydroxy-3,6-bis(trifluoromethyl)oct-4-yne-1,8-dione
• CAS: 1350474-96-2
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂F₆O₄
• 分子量: 527.247
• InChiKey: YHVHOVCFNNBKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Bis(4-chlorophenyl)-3,6-dihydroxy-3,6-bis(trifluoromethyl)oct-4-yne-1,8-dione 在 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到5-(4-Chlorophenyl)-2-[5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)furan-2-yl]-3-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  第一次向1,3-二酮酸根阴离子进行乙炔的亲核加成反应：1-芳基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮与乙炔钠的反应

  摘要：

  据报道，将乙炔酸钠亲核加成到由1-芳基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮衍生的1,3-二酮酸酯中。合成含有CF 3和芳酰基甲基的叔1，4-炔二醇。通过这些炔二醇的新型双环化制备5,5'-二芳基-3,3'-双（三氟甲基）-2,2'-二呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.153
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 1-(4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到1,8-Bis(4-chlorophenyl)-3,6-dihydroxy-3,6-bis(trifluoromethyl)oct-4-yne-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  第一次向1,3-二酮酸根阴离子进行乙炔的亲核加成反应：1-芳基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮与乙炔钠的反应

  摘要：

  据报道，将乙炔酸钠亲核加成到由1-芳基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮衍生的1,3-二酮酸酯中。合成含有CF 3和芳酰基甲基的叔1，4-炔二醇。通过这些炔二醇的新型双环化制备5,5'-二芳基-3,3'-双（三氟甲基）-2,2'-二呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.153

文献信息

• First nucleophilic addition of acetylide to 1,3-diketonate anions: reaction of 1-aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones with sodium acetylide
  作者：Boris I. Usachev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.153

  日期：2011.12

  The nucleophilic addition of sodium acetylide to 1,3-diketonates derived from 1-aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones is reported. Tertiary 1,4-alkynediols containing CF3 and aroylmethyl groups are synthesized. 5,5′-Diaryl-3,3′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bifurans are prepared via a novel double cyclization of these alkynediols.

  据报道，将乙炔酸钠亲核加成到由1-芳基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮衍生的1,3-二酮酸酯中。合成含有CF 3和芳酰基甲基的叔1，4-炔二醇。通过这些炔二醇的新型双环化制备5,5'-二芳基-3,3'-双（三氟甲基）-2,2'-二呋喃。