(5Z)-4-amino-5-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-oxoethylidene]thiophen-2-one | 210891-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5Z)-4-amino-5-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-oxoethylidene]thiophen-2-one
• CAS: 210891-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: VLUAJNGPYYTIDO-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.392±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.447±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-4-amino-5-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-oxoethylidene]thiophen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of thiobasidalin

  摘要：

  Thiobasidalin 2, the thiolactone analogue of the antibiotic basidalin 1, is synthesized starting from easily accessible thiotetronic acid 3 via a straightforward reaction sequence employing the chemoselective lithium aluminum hydride reduction of the acid pyrazolide 31 as the final key step. Antimicrobial tests reveal that thiobasidalin 2 as well as a number of its synthetic congeners display considerable activity against both eucaryontes and procaryontes. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80064-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl [2,5-dihydro-3-(4-toluenesulfonyloxy)-5-oxo-2-thienylidene]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5Z)-4-amino-5-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-oxoethylidene]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of thiobasidalin

  摘要：

  Thiobasidalin 2, the thiolactone analogue of the antibiotic basidalin 1, is synthesized starting from easily accessible thiotetronic acid 3 via a straightforward reaction sequence employing the chemoselective lithium aluminum hydride reduction of the acid pyrazolide 31 as the final key step. Antimicrobial tests reveal that thiobasidalin 2 as well as a number of its synthetic congeners display considerable activity against both eucaryontes and procaryontes. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80064-0