4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione | 137265-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
• 英文别名: 4-methyl-(1H)2,5,8-quinolinetrione；4-methyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 137265-29-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: AEXYBXXYRZKXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到6-amino-4-methyl-(1H)2,5,8-quinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉醌与β-二亲电子试剂反应合成1,5-和1,8-二氮杂蒽醌

  摘要：

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01048-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以44 %的产率得到4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  喹啉三酮-他克林杂合体作为抗阿尔茨海默病的多靶点定向配体

  摘要：

  多靶点药物发现是寻找抗阿尔茨海默病（AD）新药最活跃的领域之一。这是因为 AD 病理网络的复杂性可以通过旨在同时调节此类网络的多个目标的多目标定向配体 (MTDL) 来充分解决。在继续开发 AD MTDL 的过程中，我们一直专注于乙酰胆碱酯酶抑制剂他克林的分子杂交，旨在扩大其抗 AD 谱。在此，我们操纵了先前开发的他克林-醌杂化物的结构（1）。我们通过用 2,5,8-喹啉三酮取代1的萘醌支架，设计并合成了一组新型 MTDL ( 2 – 6 )。最有趣的杂合体3在纳摩尔浓度下抑制胆碱酯酶。此外，3在甲萘醌诱导的SH-SY5Y细胞氧化应激中发挥抗氧化作用。重要的是，3还表现出低肝毒性和良好的抗淀粉样蛋白聚集特性。值得注意的是，我们发现了喹啉三酮支架作为一种新型抗淀粉样蛋白聚集和抗氧化基序的潜力，可用于进一步的抗 AD MTDL 药物发现工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117419

文献信息

• Regioselective Diels–Alder reactions of 3-indolylquinones
  作者：Miguel Ángel Alonso、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00340-5

  日期：2003.4

  6-(3-Indolyl)quinolinequinone derivatives gave regioselective Diels–Alder reactions with a variety of dienophiles, yielding polycyclic carbazole derivatives. One-pot reactions, proceeding through a cascade of reactions including regioselective Michael and Diels–Alder steps, gave heptacyclic derivatives starting from indoles and 2,5,8(1H)-quinolinetriones. Double Diels–Alder reactions of 6-(3-indolyl)quinolinequinones

  6-（3-吲哚基）喹啉醌衍生物可与多种亲二烯体进行区域选择性Diels-Alder反应，生成多环咔唑衍生物。一锅式反应通过一系列反应（包括区域选择性Michael和Diels-Alder步骤）进行，从吲哚和2,5,8（1 H）-喹啉三酮类化合物开始生成七环衍生物。Double Diels-6-（3-吲哚基）喹啉醌和二卤代苯醌的阿尔德反应一步生成11个环的产物。
• One-pot assembly of large heterocyclic quinones through three-component reactions
  作者：Pilar López-Alvarado、Miguel Ángel Alonso、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01725-7

  日期：2001.11

  5,8-quinolinetriones in the presence of a catalytic amount of hydrochloric acid afforded heptacyclic reaction products arising from a cascade of two regioselective Michael addition–Diels–Alder cycloaddition steps. In another approach to polyheterocyclic quinone systems, double Diels–Alder reactions between indolylquinolinetriones and 2,5- or 2,6-dihalogenated benzoquinones provided regioisomeric 11-cycle

  在催化量的盐酸存在下，用2,5,8-喹啉三酮处理吲哚可得到由两个区域选择性迈克尔加成–狄尔斯–阿尔德环加成步骤组成的级联反应的七环反应产物。在另一种用于多杂环醌系统的方法中，吲哚基喹啉三酮与2,5-或2,6-二卤代苯醌之间的双重Diels-Alder反应可提供高产率的区域异构11环产物。
• Anthraquinonic derivatives having an antitumor activity and applications
  申请人：Universidad Complutense De Madrid

  公开号：US05716963A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Said derivatives have the general formula (I) and are: ##STR1## (I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-d) 2-acethoxy-3-methyl-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-e) 6-fluor-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-f) 6-dimethylamino-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione ; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione; (I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione. Application as antitumor agents.

  所述衍生物具有通式（I），即：4,6,7-三甲基-5,8,8a,10a-四氢-1H-1-氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-A）；2-乙氧基-3-甲基-1-氮杂蒽-9,10-二酮（I-B）；3-乙基-1,8-二氢-1H-1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（I-C）；2-乙酰氧基-3-甲基-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-d）；6-氟-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-e）；6-二甲胺基-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-f）；4-甲基-5-(2-硝基苯基)-5,8-二氢-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-g）；3,5-二甲基-1,8-二氢-1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（I-h）；3,6-二氟-1,8-二氮杂蒽-9,10-二酮（I-i）；6-甲基-3-苯基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-j）；3-氟-4-甲基-1-二氢-1-氮杂蒽-9,10-二酮（I-k）；3-氟-1-氮杂蒽-1,10-二酮。用作抗肿瘤剂。
• A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione
  作者：C. Avendaño、E. de la Cuesta、C. Gesto

  DOI：10.1055/s-1991-26557

  日期：——

  The best overall yield for 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was obtained by the dichromate oxidation of 1-methyl-8-hydroxy-2-quinolone. 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was synthesized by acetoacetylation of 2,5-dimethoxyaniline with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one followed by oxidation with ceric ammonium nitrate.

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。
• Azaanthraquinone assembly from N-propargylamino quinone via iodine-induced 6-endo-dig electrophilic cyclization
  作者：Na Fei、Qiwen Hou、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1039/c004896h

  日期：——

  An efficient methodology taking advantage of the excellent nucleophilicity of aminoquinone to assemble the azaanthraquinone framework was developed via an iodine-induced 6-endo-dig electrophilic cyclization. Therefore, starting from N-propargylaminoquinones, various 3-iodo-1-azaanthraquinones were obtained in yields ranging from 45% to 90%. The metal-free protocol features facile installation of an iodine atom on the azaanthraquinone ring and benign functional group compatibility.

  通过碘诱导的 6-endo-dig 亲电环化，开发了一种利用氨基醌优异的亲核性来组装氮杂蒽醌框架的有效方法。因此，从N-炔丙基氨基醌出发，得到了各种3-碘-1-氮杂蒽醌，产率在45%至90%之间。无金属协议的特点是在氮杂蒽醌环上易于安装碘原子以及良好的官能团兼容性。

表征谱图