6-(1-methylindol-3-yl)-4-methylquinoline-2,5,8(1H)-trione | 402712-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-methylindol-3-yl)-4-methylquinoline-2,5,8(1H)-trione
• 英文别名: 4-methyl-6-(1-methylindol-3-yl)-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 402712-56-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: BOKFWHAUUPZZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 、 6-(1-methylindol-3-yl)-4-methylquinoline-2,5,8(1H)-trione 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2,18,24,30-Tetrahydroxy-5,16,32,43-tetramethyl-5,19,29,43-tetrazaundecacyclo[23.19.0.03,23.04,12.06,11.013,22.015,20.026,35.028,33.036,44.037,42]tetratetraconta-1,3,6,8,10,12,15(20),16,18,22,24,26(35),28(33),29,31,36(44),37,39,41-nonadecaene-14,21,27,34-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应一锅组装大型杂环醌

  摘要：

  在催化量的盐酸存在下，用2,5,8-喹啉三酮处理吲哚可得到由两个区域选择性迈克尔加成–狄尔斯–阿尔德环加成步骤组成的级联反应的七环反应产物。在另一种用于多杂环醌系统的方法中，吲哚基喹啉三酮与2,5-或2,6-二卤代苯醌之间的双重Diels-Alder反应可提供高产率的区域异构11环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01725-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 在 盐酸 、 air 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(1-methylindol-3-yl)-4-methylquinoline-2,5,8(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性狄尔斯-3-吲哚醌的阿尔德反应

  摘要：

  6-（3-吲哚基）喹啉醌衍生物可与多种亲二烯体进行区域选择性Diels-Alder反应，生成多环咔唑衍生物。一锅式反应通过一系列反应（包括区域选择性Michael和Diels-Alder步骤）进行，从吲哚和2,5,8（1 H）-喹啉三酮类化合物开始生成七环衍生物。Double Diels-6-（3-吲哚基）喹啉醌和二卤代苯醌的阿尔德反应一步生成11个环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00340-5

文献信息

• One-pot assembly of large heterocyclic quinones through three-component reactions
  作者：Pilar López-Alvarado、Miguel Ángel Alonso、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01725-7

  日期：2001.11

  5,8-quinolinetriones in the presence of a catalytic amount of hydrochloric acid afforded heptacyclic reaction products arising from a cascade of two regioselective Michael addition–Diels–Alder cycloaddition steps. In another approach to polyheterocyclic quinone systems, double Diels–Alder reactions between indolylquinolinetriones and 2,5- or 2,6-dihalogenated benzoquinones provided regioisomeric 11-cycle

  在催化量的盐酸存在下，用2,5,8-喹啉三酮处理吲哚可得到由两个区域选择性迈克尔加成–狄尔斯–阿尔德环加成步骤组成的级联反应的七环反应产物。在另一种用于多杂环醌系统的方法中，吲哚基喹啉三酮与2,5-或2,6-二卤代苯醌之间的双重Diels-Alder反应可提供高产率的区域异构11环产物。
• Regioselective Diels–Alder reactions of 3-indolylquinones
  作者：Miguel Ángel Alonso、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00340-5

  日期：2003.4

  6-(3-Indolyl)quinolinequinone derivatives gave regioselective Diels–Alder reactions with a variety of dienophiles, yielding polycyclic carbazole derivatives. One-pot reactions, proceeding through a cascade of reactions including regioselective Michael and Diels–Alder steps, gave heptacyclic derivatives starting from indoles and 2,5,8(1H)-quinolinetriones. Double Diels–Alder reactions of 6-(3-indolyl)quinolinequinones

  6-（3-吲哚基）喹啉醌衍生物可与多种亲二烯体进行区域选择性Diels-Alder反应，生成多环咔唑衍生物。一锅式反应通过一系列反应（包括区域选择性Michael和Diels-Alder步骤）进行，从吲哚和2,5,8（1 H）-喹啉三酮类化合物开始生成七环衍生物。Double Diels-6-（3-吲哚基）喹啉醌和二卤代苯醌的阿尔德反应一步生成11个环的产物。