6-dimethylamino-4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione | 143726-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-dimethylamino-4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
• 英文别名: 4-methyl-6-dimethylamino-1H-2,5,8-quinolinetrione；6-dimethylamino-4-methyl-1H-quinolin-2,5,8-trione；6-dimethylamino-4-methyl-1H-quinoline-2,5,8-trione；6-(dimethylamino)-4-methyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 143726-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZRQXYUPQWNVFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 、 6-Dimethylamino-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione 以128 mg. (15%)的产率得到6-Fluoro-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinonic derivatives having an antitumor activity and applications

  摘要：

  所述衍生物具有通式（I），即：4,6,7-三甲基-5,8,8a,10a-四氢-1H-1-氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-A）；2-乙氧基-3-甲基-1-氮杂蒽-9,10-二酮（I-B）；3-乙基-1,8-二氢-1H-1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（I-C）；2-乙酰氧基-3-甲基-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-d）；6-氟-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-e）；6-二甲胺基-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-f）；4-甲基-5-(2-硝基苯基)-5,8-二氢-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-g）；3,5-二甲基-1,8-二氢-1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（I-h）；3,6-二氟-1,8-二氮杂蒽-9,10-二酮（I-i）；6-甲基-3-苯基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-j）；3-氟-4-甲基-1-二氢-1-氮杂蒽-9,10-二酮（I-k）；3-氟-1-氮杂蒽-1,10-二酮。用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US05716963A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 、 2-Methyl-2-pentenal dimethyl-hydrazone 在 chloroformyl polystyrene resin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到5-ethyl-5,8-dihydro-4,6-dimethyl-2H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in the Hetero Diels-Alder Reactions of 1-Dimethylamino-1-azadienes in the Presence of an Electrophilic Scavenger Resin

  摘要：

  1-二甲氨基-1-氮杂二烯和几种醌在氯甲酰聚苯乙烯树脂存在下进行反应，由于有效清除了从伯胺中释放出的二甲胺，杂狄尔斯-阿尔德产物的分离收率增加了 2.5 倍。环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6501

文献信息

• Ultrasound assisted Diels-Alder reactions of 1-azadienes with “normal” electronic demand.
  作者：Mercedes Villacampa、Jose' María Pérez、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89620-4

  日期：1994.1

  irradiation accelerates hetero Diels-Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and electron-defficient dienophiles. Besides the lower reaction times and increased yields, other advantages of the sonicated reactions are the possibility of isolating previously unknown adducts due to the milder reaction conditions and, in some cases, the decrease in side reactions.

  超声辐射加速了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与电子效率低的亲二烯体之间的杂Diels-Alder反应。除了缩短反应时间和提高产率外，超声反应的其他优点是由于反应条件温和以及在某些情况下副反应的减少，可以分离出以前未知的加合物。
• Silica gel-supported hetero Diels-Alder reactions of quinolinetriones
  作者：JoséMaría Pérez、Pilar López-Alvarado、Miguel Ángel Alonso、Carmen Avendaño、J Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01526-2

  日期：1996.9

  When 2,5,8(1H)-quinolinetriones were supported on silica gel and treated with 1-dimethylamino-1-azadienes in excess, followed by rapid chromatography, the corresponding 5,8-dihydro-1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones or 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones were obtained, normally in excellent yields. This procedure minimizes or completely prevents the addition of dimethylamine to the starting quinone

  当2,5,8（1 H）-喹啉三酮负载在硅胶上并用过量的1-二甲基氨基-1-氮杂二烯处理后，进行快速色谱分离，得到相应的5,8-二氢-1,8-二氮杂蒽2通常以优异的产率获得了9，10-三酮或1，8-二氮杂蒽-2，9，10-三酮。该方法最小化或完全防止了向起始醌中添加二甲胺，该问题在过去已严重地限制了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯作为醌的杂二烯的用途。
• Synthesis and Biological Activity of New 1,8-Diaza-2,9,10-anthracenetrione Derivatives
  作者：Cristina Gesto、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño、F. Emling

  DOI：10.1002/jps.2600810819

  日期：1992.8

  8-quinolinetriones and 1-azadienes afford 1,8-diaza-2,9,10-anthracenetriones, which are simple analogues of the antitumoral antibiotic diazaquinomicin A. Cytotoxicity in this series and antitumor activity of the lead compound, 6-methyl-1,8-diaza-2,9,10-anthracenetrione, are reported.

  2,5,8-喹啉三酮和1-氮杂二烯的Diels-Alder杂环加成反应可得到1,8-diaza-2,9,10-蒽蒽酮，它们是抗肿瘤抗生素diazaquinomicin A的简单类似物。该系列药物的细胞毒性和抗肿瘤活性据报道，前导化合物6-甲基-1,8-二氮杂-2,9,10-蒽酮。
• Antitumoral compounds
  申请人：Universidad Complutense de Madrid

  公开号：US05605905A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Azaanthracene-triones of the formula: ##STR1## (in which: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or are different and each is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an amino-substituted phenyl group; and X is a --CH--, .dbd.N-- or --NH--, whereby the ring containing the group X is a benzene, pyridine or dihydropyridene ring) have antitumoral activity.

  公式为：##STR1## 的Azaanthracene-triones具有抗肿瘤活性。(其中：R1，R2，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或较低的烷基；R3是氢原子，较低的烷基，苯基或氨基取代的苯基；X是--CH--，.dbd.N--或--NH--，其中包含X基团的环是苯环，吡啶环或二氢吡啶环)
• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。