2-methylhept-2-en-6-yne | 22842-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methylhept-2-en-6-yne
• 英文别名: 6-methyl-5-hepten-1-yne；6-methylhept-5-en-1-yne；2-Methyl-2-hepten-6-yne
• CAS: 22842-10-0
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UDNVVNDNOWKDGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-6-yne 生成 (E)-ψ-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  Ogima, Masahiko; Hyuga, Satoshi; Hara, Shoji, Chemistry Letters, 1989, p. 1959 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯化铵 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 生成 2-methylhept-2-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of homoallylic or homopropargylic organozincs with alkenyl halides as a new selective route to 1,5-dienes and 1,5-enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a091

文献信息

• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。
• Über den sterischen Verlauf der säurekatalysierten Cyclisation in der Terpenreihe. Cyclisation der cis-7-Methyl-octadien-(2,6)-säure-(1)
  作者：G. Gamboni、H. Schinz、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19540370404

  日期：——

  Die säurekatalysierte Cyclisation der cis-Apogeraniumsäure liefert in einheitlicher Reaktion eine 1,1-Dimethyl-cyclohexanol-(3)-carbonsäure-(2) vom Smp. 118°. Helg & Schinz hatten andererseits aus der trans-Apogeraniumsäure ausschliesslich die andere der beiden möglichen steroisomeren 1,1-Dimethyl-cyclohexanol-(3)-carbonsäuren-(2) vom Smp. 161° erhalten. Damit ist der stereospezifische Verlauf dieser

  在1,1-二甲基-环己醇-（3）-碳-（2）的Sinheitlicher反应中环化Apogeraniumsäureliefert。118°。Helg ＆Schinz接受了反式Apogeraniumsäure的批准，并获得了1,1-二甲基-环己醇-（3）-carbonsäuren-（2）的Som。161°渐晕 Damit ist der Steresterspezifische Verlauf Dieser Reaktion aufgezeigt。
• Total synthesis of (±)-paniculide-a
  作者：Peter A. Jacobi、Colleen S.R. Kaczmarek、Uko E. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87731-0

  日期：1987.1

  paniculide A precursor 4 has been achieved beginning with 3-methylglutaric anhydride, and utilizing as the key step an intramolecular Diels-Alder reaction of an acetylenic oxazole to give a 2-methoxyfuran. Acid hydrolysis then provided the requisite butenolide ring characteristic of the paniculides.

  从3-甲基戊二酸酐开始，并以炔属恶唑的分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以得到2-甲氧基呋喃，从而实现了抗草酸酯A前体4的有效合成。然后，酸水解提供了必需的抗坏血酸丁酸酯环。
• Stereo- and Regiocontrolled Methylboration of Terminal Alkynes
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Rafael M. P. Dias、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01252

  日期：2018.5.18

  A scalable and operationally simple synthesis of trisubstituted alkenyl boronic esters has been achieved using a Zr-catalyzed carboalumination of terminal alkynes followed by in situ transmetalation with i-PrOBpin. The products are formed in good yields and with excellent regioselectivity and perfect stereoselectivity. The new procedure provides a significant improvement over the previously reported

  使用Zr催化的末端炔烃碳铝化，然后用i-PrOBpin原位金属转移，可实现可扩展且操作简单的三取代烯基硼酸酯的合成。产物以高收率形成，并具有优异的区域选择性和完美的立体选择性。新程序比以前报道的合成方法有了重大改进。

表征谱图