2-(hept-6-yn-1-yl)furan | 122132-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(hept-6-yn-1-yl)furan
• 英文别名: 2-Hept-6-ynylfuran
• CAS: 122132-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FEHTXFBIXPPPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-6-yn-1-yl)furan 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-Furan-2-yl-non-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的高压介导的分子内Diels-Alder反应：控制单加双亲亲烯物的环加成的因素。

  摘要：

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80668-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-undec-2-en-4,10-diyn-1-ol 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2-(hept-6-yn-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of (2-Alkynyl-1-cycloalkenyl)methanols to Highly Substituted Furans

  摘要：

  一种新的高效金催化的烯炔醇烷氧环化反应，提供了一种广泛合成高度取代的呋喃的通用方法，产率良好到优异。这些呋喃进一步与二乙基乙炔二羧酸酯反应，得到有趣的环加成产物，产率良好到优异。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.683

文献信息

• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• Stereospecific Synthesis of <i>E</i>-Alkenes through Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Avijit Hazra、Jason Chen、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b04800

  日期：2019.8.14

  We have developed a method for stereospecific synthesis of E-alkenes from terminal alkynes and alkyl iodides. The hydroalkylation reaction is enabled by a cooperative action of copper and nickel catalysts and proceeds with excellent anti-Markovnikov selectivity. We demonstrate the broad scope of the reaction, which can be accomplished in the presence of esters, nitriles, aryl bromides, ethers, alkyl

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Amines through Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Bofei Wang、Avijit Hazra、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/acscatal.4c00853

  日期：2024.4.19

  Allylic amines make up an important class of organic compounds that have inspired the development of numerous methods for their synthesis. One of the most effective transformations involves the coupling of internal alkynes with appropriate nitrogen-containing electrophiles in the presence of a transition metal catalyst. We have developed a method that allows transformation of terminal alkynes into

  烯丙胺是一类重要的有机化合物，激发了许多合成方法的发展。最有效的转化之一涉及内部炔烃与适当的含氮亲电子试剂在过渡金属催化剂存在下的偶联。我们开发了一种方法，通过铜催化的还原交叉偶联与α-氯代邻苯二甲酰亚胺，将末端炔烃转化为烯丙胺。该方法具有广泛的底物范围，并导致抗马尔可夫尼科夫氢胺化产物的E异构体的高选择性形成。初步的机理研究支持涉及炔烃氢化和溶剂笼自由基对形成的机制。
• HARWOOD, LAURENCE M.;LEEMING, SARAH A.;ISAACS, NEIL S.;JONES, GERAINT;PIC+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5017-5020
  作者：HARWOOD, LAURENCE M.、LEEMING, SARAH A.、ISAACS, NEIL S.、JONES, GERAINT、PIC+

  DOI：——

  日期：——
• The high pressure mediated intramolecular diels-alder reaction of furans: Factors controlling cycloaddition with monoactivated dienophiles.
  作者：Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs、Geraint Jones、John Pickard、Royston M. Thomas、David Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80668-1

  日期：1988.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions of furans possessing a 2-alkyl substituent with a terminal α,β-unsaturated ketone have been surveyed. The consequences of varying the degree of substitution of the furan, the bridging chain length, and position of the activating group on the dienophile upon the ease and stereochemistry of cycloaddition are reported.

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。